β-ブロモスチレン
β-ブロモスチレン(英: β-Bromostyrene)は、化学式C8H7Brで表される有機臭素化合物の一種である。ブロモスチロールとも呼ばれる。cis、transの立体異性体があるが、trans型が一般的である[2]。
| β-ブロモスチレン β-Bromostyrene[1] | |
|---|---|
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別称 ブロモスチロール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 103-64-0 |
| 特性 | |
| 化学式 | C8H7Br |
| モル質量 | 183.05 g mol−1 |
| 外観 | 淡黄色の液体 |
| 匂い | 刺激的なフローラルノート[2] |
| 融点 |
7 °C, 280 K, 45 °F |
| 沸点 |
219℃(分解) |
| 水への溶解度 | 不溶[2] |
| 有機溶媒への溶解度 | アルコール、油類に可溶[2] |
| 危険性 | |
| 引火点 | 120 °C (248 °F; 393 K) |
| 半数致死量 LD50 | 1250mg/kg(ラット、経口) |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | スチレン β-クロロスチレン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
用途
刺激的なフローラルノートを持ち、希釈するとヒヤシンスのような香りとなる。ヒヤシンス、ナルシサス系の調合香料に使用される。天然からは発見されていないアーティフィシャル香料であり[2]、香料に用いられる化合物は数多くあるが、ハロゲンを含むものは本物質を含めごくわずかである[3]。
合成
ケイ皮酸と臭素からジブロモフェニルプロピオン酸を作り、これに炭酸ナトリウム水溶液を加えて水蒸気蒸留することにより得られる[2]。
β-ブロモスチレンに加熱した水酸化カリウムを反応させ、臭化水素を脱離するとフェニルアセチレンが生じる[4]。

脚注
- β-ブロモスチレン(東京化成工業)
- 『合成香料 化学と商品知識』p.763
- 『合成香料 化学と商品知識』p.3
- Hessler, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.438 (1941); Vol. 2, p.67 (1922). オンライン版
参考文献
- 印藤元一『合成香料 化学と商品知識』化学工業日報社、2005年。ISBN 4-87326-460-X。
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