アサロン

α-アサロン
	IUPAC名 1,2,4-Trimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene
	別称 alpha-Azaron; cis-Isoelemicin; 2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propene
識別情報
CAS登録番号	2883-98-9
PubChem	636822
ChemSpider	552532
ChEMBL	CHEMBL333306
	SMILES CC=CC1=CC(=C(C=C1OC)OC)OC; O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)C;
	InChI InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(9)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5+ Key: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N ; InChI=1/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(9)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5+ Key: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKBQ;
特性
化学式	C12H16O3
モル質量	208.254 g mol−1
外観	無色固体
密度	1.028 g/cm−3 [1]
融点	62-63 °C [2]
沸点	296 °C [2]
水への溶解度	不溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アサロン(Asarone)は、ショウブ科やカンアオイ属等の植物で見られるエーテルである[2]。α型（トランス型）とβ型（シス型）がある[3]。揮発性のアロマオイルとして、植物や菌類の[4]害虫や細菌を殺すために用いられるが[5]、その毒性と発がん性から、これを元に実用的な駆虫剤や殺虫剤を作るのは難しいと考えられている[6]。

薬理作用

アサロンの主要な症状は、時には15時間以上もの長い吐き気が続くことである。アサロンは、かつて主張されていたようにトリメトキシアンフェタミンには代謝されない[7]。β-アサロンは、アルツハイマー型認知症等の認識機能障害の治療薬の候補物質として期待されている[8]。

出典

Data for α-Asarone at ChemSpider
"Asarone". The Merck Index. Vol. 14th edition. Merck Research Laboratories. 2006. p. 135. ISBN 978-0-911910-00-1。
Beta asarone has CAS# 5273-86-9
Suvarna Shenvi, Vinod, Rajendra Hegde, Anil Kush and G. Chandrasekara Reddy (2011). “A unique water soluble formulation of β-asarone from sweet flag (Acorus calamus L.) and its in vitro activity against some fungal plant pathogens”. Journal of Medicinal Plants Research 5 (20): 5132–5137.
Asha DS, Ganjewala D (2009). “Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract”. Act. Biol. Szeg. 53 (1): 45–49.
Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). “Anthelmintic and pesticidal activity ofAcorus gramineus (Araceae) is associated with phenylpropanoid asarones”. Phytotherapy Research 9 (6): 405. doi:10.1002/ptr.2650090604.
Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). “Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications”. J Anal Toxicol 33 (9): 604–9. PMID 20040135.
Geng Y. Li C. Liu J. Xing G. Zhou L. Dong M. Li X. Niu Y.Beta-asarone improves cognitive function by suppressing neuronal apoptosis in the beta-amyloid hippocampus injection rats. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 33(5):836-43, 2010.

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[spider-1] Data for α-Asarone at ChemSpider

[merck-2] "Asarone". The Merck Index. Vol. 14th edition. Merck Research Laboratories. 2006. p. 135. ISBN 978-0-911910-00-1。

[3] Beta asarone has CAS# 5273-86-9

[4] Suvarna Shenvi, Vinod, Rajendra Hegde, Anil Kush and G. Chandrasekara Reddy (2011). “A unique water soluble formulation of β-asarone from sweet flag (Acorus calamus L.) and its in vitro activity against some fungal plant pathogens”. Journal of Medicinal Plants Research 5 (20): 5132–5137.

[5] Asha DS, Ganjewala D (2009). “Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract”. Act. Biol. Szeg. 53 (1): 45–49.

[6] Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). “Anthelmintic and pesticidal activity ofAcorus gramineus (Araceae) is associated with phenylpropanoid asarones”. Phytotherapy Research 9 (6): 405. doi:10.1002/ptr.2650090604.

[7] Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). “Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications”. J Anal Toxicol 33 (9): 604–9. PMID 20040135.

[8] Geng Y. Li C. Liu J. Xing G. Zhou L. Dong M. Li X. Niu Y.Beta-asarone improves cognitive function by suppressing neuronal apoptosis in the beta-amyloid hippocampus injection rats. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 33(5):836-43, 2010.

アサロン

薬理作用

関連項目

出典