アビラテロン酢酸エステル

アビラテロン酢酸エステル（英: Abiraterone acetate）は、ザイティガ（英: Zytiga）などの商品名で販売されている、前立腺癌の治療に用いられる医薬品である[9]。具体的には、転移性去勢抵抗性前立腺癌（mCRPC）と転移性高リスク去勢感受性前立腺癌（mCSPC）に対してコルチコステロイドと併用される[4][5]。アビラテロン酢酸エステルは睾丸摘出後に使用するべきであり、睾丸が摘出されていない場合は、ゴナドトロピン放出ホルモン (GnRH) アナログと併用するべきである[4]。投与法は経口である[9]。

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
臨床データ
発音	a" bir a' ter one
販売名	Zytiga, Yonsa, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a611046
ライセンス	EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: D [1] US: N [1]
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) [2] CA: ℞-only UK: 処方箋のみ (POM) [3] US: ℞-only [4] ℞ (Prescription only)
投与経路	By mouth (tablets)[4][5]
薬物動態データ
生物学的利用能	Unknown, but may be 50% at most on empty stomach[6]
血漿タンパク結合	Abiraterone: ~99.8% (to albumin and α1-AGp)[6][4][7]
代謝	Esterases, CYP3A4, SULT2A1[7]
代謝物質	Abiraterone, others[4][6]
半減期	Abiraterone: 12–24 hours[4][6][5]
排泄	Feces: 88%[4][7] Urine: 5%[4][7][5]
識別
別名	CB-7630; JNJ-212082; 17-(3-Pyridinyl)androsta-5,16-dien-3β-ol acetate
化学的データ
化学式	C26H33NO2
分子量	391.56 g·mol−1
SMILES CC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC=C2C1)CC=C4C5=CN=CC=C5)C)C
InChI InChI=1S/C26H33NO2/c1-17(28)29-20-10-12-25(2)19(15-20)6-7-21-23-9-8-22(18-5-4-14-27-16-18)26(23,3)13-11-24(21)25/h4-6,8,14,16,20-21,23-24H,7,9-13,15H2,1-3H3/t20-,21-,23-,24-,25-,26+/m0/s1  Key:UVIQSJCZCSLXRZ-UBUQANBQSA-N
物理的データ
融点	144 - 145 °C (291 - 293 °F) [8]

一般的な副作用には、疲労感、嘔吐、頭痛、関節痛、高血圧、むくみ、低カリウム血症、高血糖、のぼせ、下痢、咳などがあげられる[9][4]。その他の重度の副作用には、肝不全や副腎皮質機能不全などがあげられる[4]。アビラテロン酢酸エステルを服用している男性のパートナーが妊娠する可能性のある場合は、避妊が推奨される[4]。アビラテロン酢酸エステルは、体内に取り込まれるとアビラテロンに変換される[4]。アビラテロン酢酸エステルの作用機序は、アンドロゲンの生成を抑制することによって機能する：具体的には、CYP17A1を阻害し、テストステロンの産生を減少さる[9]。これにより、前立腺がんにおけるこれらのホルモンの影響を防ぐ[9]。

アビラテロン酢酸エステルは1995年に説明され、2011年に米国とヨーロッパで医薬品として承認された[10][4]。アビラテロン酢酸エステルは、世界保健機関の必須医薬品リストに収載されている[11]。2018年時点の英国の国民保健サービスにかかる費用は１か月分で2,700ポンドである[12]。2019年の米国にてかかる１か月分の費用は、3,300米ドルである[13]。アビラテロン酢酸エステルは世界中で広く販売されている[14]。