イソフェルラ酸
イソフェルラ酸はヒドロキシケイ皮酸の誘導体の一つで、フェルラ酸の異性体である。ケイ皮酸の3位にヒドロキシ基、4位にメトキシ基を持つことから、3-ヒドロキシ-4-メトキシケイ皮酸とも呼ばれる。フェルラ酸は、3位と4位の配置が本物質とは逆になる。本物質はヘスペレチン酸の別名も持つ[1]。
| イソフェルラ酸 Isoferulic acid | |
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(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid | |
別称 Hesperetic acid 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid Hesperetate Isoferulate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 537-73-5 |
| PubChem | 736186 |
| ChemSpider | 643318 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H10O4 |
| モル質量 | 194.18 g mol−1 |
| 外観 | 白色ないしごくうすい黄色の結晶または粉末[1] |
| 融点 |
228 °C, 501 K, 442 °F ([1]) |
| 危険性 | |
| 半数致死量 LD50 | 7900mg/kg（ラット、経口）[1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
自然界での存在
生薬としても使われる、キキョウ科のミゾカクシに含まれる[2]。中国河南省のプロポリスの分析ではシナピン酸、イソフェルラ酸、コーヒー酸、クリシンが検出された。このうちシナピン酸・イソフェルラ酸・コーヒー酸は抗菌特性を持つ[3]。パイナップルの果肉にも含まれる[4]。
脚注
- “3-ヒドロキシ-4-メトキシけい皮酸”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年5月5日閲覧。
- “Studies on the chemical constituents from Lobelia chinensis”. Zhong Yao Cai 33 (11): 1721–4. (2010). PMID 21434431.
- Qiao Z; Chen R (August 1991). “[Isolation and identification of antibiotic constituents of propolis from Henan]” (Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 16 (8): 481–2, 512. PMID 1804186.
- Phenolic profiles of pineapple fruits (Ananas comosus L. Merrill) Influence of the origin of suckers. Edwige Sopie Yapo, Hilaire Tanoh Kouakou, Laurent kouakou kouakou, Justin Yatty Kouadio, Patrice Kouamé andjean-Michel Mérillon, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2011, 5(6), pages 1372-1378
- 野村正人、澤辺昭義、藤原義人 (2002年). “植物由来のクロロゲン酸代謝産物を用いた化粧品素材としての配糖体の合成とその美白効果に関する研究” (PDF). 2020年5月5日閲覧。
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