イソプロピルアミン

イソプロピルアミンは、化学式 C3H9N|C3H9Nで表されるアルキルアミンの一種。モノイソプロピルアミン、2-アミノプロパンとも呼ばれる。

イソプロピルアミン
Isopropylamine
識別情報
CAS登録番号 75-31-0 チェック
PubChem 6363
ChemSpider 6123 チェック
UNII P8W26T4MTD チェック
EC番号 200-860-9
国連/北米番号 1221
KEGG C06748 チェック
MeSH 2-propylamine
ChEBI
ChEMBL CHEMBL117080 チェック
RTECS番号 NT8400000
バイルシュタイン 605259
3DMet B01040
特性
化学式 C3H9N
モル質量 59.11 g mol−1
外観 無色透明の液体
匂い アンモニア臭
嗅覚閾値 1.2ppm[2]
密度 688 mg mL−1
融点

-95 °C, 178 K, -139 °F

沸点

33 °C, 306 K, 91 °F

への溶解度 混和
log POW 0.391
蒸気圧 63.41 kPa (at 20 °C)
屈折率 (nD) 1.3742
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −113.0–−111.6 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −2.3540–−2.3550 MJ mol−1
標準モルエントロピー So 218.32 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo 163.85 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム 可燃性 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H224, H315, H319, H335
Pフレーズ P210, P261, P305+351+338
EU分類 非常に強い可燃性 F+ 刺激性 Xi
EU Index 612-007-00-1
Rフレーズ R12, R36/37/38
Sフレーズ (S2), S16, S26, S29
引火点 −20℃
発火点 402℃
爆発限界 2–10.4%
許容曝露限界 TWA 5 ppm (12 mg/m3)[3]
最低致死濃度 LCLo 7000 ppm (mouse, 40 min)[4]
半数致死量 LD50
  • 380 mg kg−1 (dermal, rabbit)
  • 550 mg kg−1 (oral, rat)
半数致死濃度 LC50 4,000 ppm (rat, 4 hr)[4]
関連する物質
関連するアルカンアミン
関連物質 2-メチル-2-ニトロソプロパン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

アンモニア臭があり、嗅覚閾値は1.2ppm[2]。引火点は-20℃で、日本の消防法では危険物第4類の特殊引火物に該当する。吸湿性があり、水とは混和する。プロトン化pKa値は10.63である[5]

製法

イソプロピルアルコールアンモニアから、ニッケルまたは触媒の存在下でアミノ化することにより得られる[6][7]

用途

グリホサートアトラジンなどの除草剤合成樹脂添加剤医薬品、ゴム薬品、染料界面活性剤などの中間原料となる[8]

脚注

  1. 2-propylamine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2012年5月4日閲覧。
  2. イソプロピルアミン東京化成工業
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0360
  4. Isopropylamine”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (2014年12月4日). 2015年4月14日閲覧。
  5. H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.
  6. US 4014933, Boettger, Guenther; Hubert Corr & Herwig Hoffmann et al., "Production of Amines from Alcohols", published 1977-03-29, assigned to BASF.
  7. 青沼孝正、イソプロピルアルコールとアンモニアからイソプロピルアミンの合成 工業化学雑誌 65巻 (1962) 11号 p.1824-1830, doi:10.1246/nikkashi1898.65.11_1824
  8. 製品紹介 モノイソプロピルアミン(MIPA)ダイセル有機合成カンパニー)

外部リンク

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