ウバリシン

(+)-ウバリシン
	IUPAC名 3-(13-(5′-(1-(acetyloxy)undecyl)octahydro(2,2′-bifuran) -5-yl)-13-hydroxytridecyl)-5-methyl-2(5H)-Furanone
識別情報
CAS登録番号	82064-83-3
PubChem	441645
ChemSpider	390275
KEGG	C08572
	SMILES O=C\1O[C@H](/C=C/1CCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H]2O[C@H](CC2)[C@@H](OC(=O)C)CCCCCCCCCC)CC3)C;
	InChI InChI=1S/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N ; InChI=1/C39H68O7/c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35(44-31(3)40)36-27-28-38(46-36)37-26-25-34(45-37)33(41)23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30(2)43-39(32)42/h29-30,33-38,41H,4-28H2,1-3H3/t30-,33+,34+,35-,36+,37+,38+/m0/s1 Key: JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFBH;
特性
化学式	C39H68O7
モル質量	648.95 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウバリシン (英: uvaricin) はビス(テトラヒドロフラノイド)脂肪酸ラクトンであり、1982年にバンレイシ科植物 Uvaria accuminata の根から単離された[1]。ウバリシンは強い抗癌作用を持つアセトゲニン系化合物に初めて分類された化合物である。アセトゲニンはバンレイシ科の植物に見られ、ミトコンドリアのNADHデヒドロゲナーゼを阻害することにより細胞を殺そうとする[2]。ウバリシンの合成法は1998年に初めて発表され[3]、立体選択性が改良された合成法が2001年に発表された[4]。

出典

Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). “Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)”. The Journal of Organic Chemistry 47 (16): 3151–3153. doi:10.1021/jo00137a024.
Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). “Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I”. Phytochemistry 42 (2): 253–271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5.
Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). “Total Synthesis of Uvaricin”. J. Org. Chem 63 (17): 5863–5868. doi:10.1021/jo980453a. PMID 11672188.
Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). “Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization”. Organic Letters 3: 1953–1956. doi:10.1021/ol0160304.

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[Tempesta1982-1] Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). “Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)”. The Journal of Organic Chemistry 47 (16): 3151–3153. doi:10.1021/jo00137a024.

[Zafra-polo1996-2] Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). “Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I”. Phytochemistry 42 (2): 253–271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5.

[Yazbak1998-3] Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). “Total Synthesis of Uvaricin”. J. Org. Chem 63 (17): 5863–5868. doi:10.1021/jo980453a. PMID 11672188.

[Burke2001-4] Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). “Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization”. Organic Letters 3: 1953–1956. doi:10.1021/ol0160304.