エスクレチン

エスクレチン[1]
	IUPAC名 6,7-dihydroxy-2-chromenone
	別称 esculetin; cichorigenin; 6,7-dihydroxycoumarin
識別情報
CAS登録番号	305-01-1
PubChem	5281416
ChemSpider	4444764
KEGG	C09263
ChEBI	CHEBI:490095 ;
ChEMBL	CHEMBL244743
	SMILES C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)O)O; O=C/2Oc1cc(O)c(O)cc1\C=C\2;
	InChI InChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H Key: ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H Key: ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	C9H6O4
モル質量	178.14 g mol−1
精密質量	178.026609 u
外観	white or light yellow powder
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エスクレチン(Aesculetin)は、クマリンの誘導体である。天然のラクトンで、ケイ皮酸誘導体の分子間環化によって生成される。

配糖体またはコーヒー酸複合体の形で、多くの毒性植物、薬草に含まれる[2]。

エスクレチンを含む試料は、抗凝固薬の作用を持ち、ワルファリン等の抗凝固薬と相互作用すると考えられている。

この化合物は、日焼け止め剤にも用いられているが、DNA損傷の光線感作物質として働くという証拠も得られている[3]。メチル誘導体のナトリウム塩は、静脈瘤の治療に用いられる[4]。

エスクレチンは、植物に含まれる青色蛍光化合物である[5]。エスクレチンのグルコシドであるエスクリンは、長波長の紫外線（360nm）で蛍光を発するが、エスクリンが加水分解されると蛍光は失われる。また、エスクレチンはウシ血清アルブミンの蛍光を消す能力を持つ[6]。

エスクレチンは、ラットの肝臓のカテコール-O-メチルトランスフェラーゼとともに培養することによって、スコポレチン（7-ヒドロキシ-6-メトキシクマリン）やイソスコポレチン（6-ヒドロキシ-7-メトキシクマリン）に変化しうる[7]。

出典

“Aesculetin”. Sigma-Aldrich. 2013年1月29日閲覧。
Dey, P. M.; Harborne, J. B., eds (1997). Plant Biochemistry. Academic Press. ISBN 9780122146749
Hausen, B. M.; Schmieder, M. (September 1986). “The sensitizing capacity of coumarins (I)”. Contact Dermatitis 15 (3): 157–163. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217.
“"Permethol" Data Sheet”. 2013年1月29日閲覧。
Lang, M.; Stober, F.; Lichtenthaler, H. K. (1991). “Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents”. Radiation And Environmental Biophysics 30 (4): 333-347. doi:10.1007/BF01210517.
Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Fang, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). “Interaction between natural pharmaceutical homologues of coumarin and bovine serum albumin”. Huaxue xuebao 62 (16): 1484-1490.
Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). “6.7-Dihydroxycoumarin (Aesculetin) as a substrate for catechol-o-methyltransferase” (German). Z. Naturforsch. C 31 (5-6): 280-284. PMID 134569.

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