エッシェンモーザー塩

エッシェンモーザー塩(Eschenmoser's salt)またはヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム(dimethylmethylideneammonium iodide)は、RCH₂N(CH₃)₂型の誘導体を作るために用いられる、強力なジメチルアミノメチル化剤である[1][2]。エノラート、シリルエノールエーテル、さらに酸性のケトンまでを効率的にジメチルアミノメチル化することができる。このような第三級アミンができると、さらにメチル化されて、塩基による脱離反応を受け、メチル化されたケトンになってしまう。塩は、名前の由来にもなったスイスの有機化学者アルバート・エッシェンモーザーが初めて作成した[3]。

エッシェンモーザー塩
IUPAC名 Dimethylmethylideneammonium iodide
識別情報
CAS登録番号	33797-51-2,  (ヨウ化物)[30354-18-8] (塩化物)
PubChem	2724133
ChemSpider	2006292
SMILES C[N+](C)=C.[I-] [I-].[N+](=C)(C)C
InChI InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1  Key: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M  InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 Key: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW
特性
化学式	C3H8NI
モル質量	185.01 g/mol
外観	無色の吸湿性結晶
融点	116 °C, 389 K, 241 °F
水への溶解度	分解
危険性
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26 S36
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。