オイゲニチン

オイゲニチン (Eugenitin) は、クローブに含まれるクロモンの誘導体である。また、菌類のシリンドロカルポン属sp. C.M.I. 127996[1]からも単離されている。

Eugenitin
Chemical structure of eugenitin
IUPAC名

5-hydroxy-7-methoxy-2,6-dimethylchromen-4-one

識別情報
CAS登録番号 480-12-6
PubChem 3083581
ChemSpider 2340764
特性
化学式 C12H12O4
モル質量 220.22 g/mol
精密質量 220.073559 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

オイゲニチンは、1952年にスタニスワフ・コジエロフスキによるC-メチルフロロアセトフェノンの酢酸ナトリウム-無水酢酸環化を用い[2]、また1953年にビスナギン、ケリン、ケロールを用いて[3]合成された。

関連項目

出典
  1. Fungal metabolites. I. Chromone and naphthoquinone metabolites from a Cylindrocarpon species. RG Coombe, HIC Lowe and TR Watson, Australian Journal of Chemistry 25(4) pp. 875-879, doi:10.1071/CH9720875
  2. A New Synthesis of Eugenitin. B. Whalley, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74 (22), pp 5795–5796, doi:10.1021/ja01142a530
  3. Furo-chromones and -Coumarins. VII. Degradation of Visnagin, Khellin and Related Substances; Experiments with Chromic Acid and Hydrogen Peroxide; and a Synthesis of Eugenitin. Alexander Schönberg, Nasry Badran, Nicolas A. Starkowsky, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (20), pp 4992–4995, doi:10.1021/ja01116a032
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