オルトギ酸トリエチル
オルトギ酸トリエチル（オルト ギさんトリエチル、英: Triethyl orthoformate）は、ギ酸のオルトエステルである。工業的には、シアン化水素とエチルアルコールから製造される[2]。
| オルトギ酸トリエチル Triethyl orthoformate | |
|---|---|
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Diethoxymethoxyethane | |
別称 トリエトキシメタン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 122-51-0  |
| PubChem | 31214 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H16O3 |
| モル質量 | 148.2 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないしごく薄い黄色の液体 |
| 密度 | 0.891 g/mL |
| 融点 |
-76 °C, 197 K, -105 °F |
| 沸点 |
146 °C, 419 K, 295 °F |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Fischer Scientific |
| 引火点 | 35℃[1] |
| 半数致死量 LD50 | 2920mg/kg（ラット、経口）[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | C7H16O3を参照 |
| 関連物質 | オルトギ酸トリメチル オルト酢酸トリエチル オルト酪酸トリエチル |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
下記のように、ナトリウムエトキシドとクロロホルムからも調製できる[3]。
- CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl
グリニャール試薬とオルトギ酸トリエチルを反応させてアルデヒドを得る、ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成に使用される[4]。
脚注
- オルト酢酸トリメチル（東京化成工業）
- Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 9288
- W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941). "Ethyl orthoformate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 258
- G. Bryant Bachman (1943). "n-Hexaldehyde". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 323
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