オルトフタルアルデヒド

オルトフタルアルデヒド(o-phthalaldehyde、ortho-phthalaldehyde、フタルジアルデヒド、フタラール)は芳香族化合物で、化学式はC6H4(CHO)2。

オルトフタルアルデヒド
識別情報
CAS登録番号 643-79-8
PubChem 4807
ChemSpider 4642
日化辞番号 J45.641A
RTECS番号 TH6950000
特性
化学式 C8H6O2
モル質量 134.13 g mol−1
外観 淡黄色固体
融点

114–116 °C

沸点

266.1 °C

水への溶解度 低
有機溶媒への溶解度 可溶
危険性
Rフレーズ R36/37/38
Sフレーズ S26 S28 S36
引火点 98.5 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

OPAと略されることもある。

生化学

C6H4(CHO)2 / C6H4(CHO)(CH(OH)2) / C6H4(CH(OH))2O

OPAは、紫外線や空気酸化に弱い。

1級アミノ基のプレ・ポストラベル化試薬(高感度蛍光試薬)として、フルオレサミンと共に広く使用される[1]。

N-アセチルシステインと共に使用すると、蛍光物質が生成する[2]。

フタラール製剤

OPAは、医療器具の消毒にも用いられる。

日本では、高水準消毒薬(芽胞が多数存在する場合を除きすべての微生物を死滅させる)としての2001年の承認以降、0.55%のフタラール製剤(商標:「ディスオーパ」[3])が、ジョンソン・エンド・ジョンソン社から市販されている[4]。

殺芽胞効果自体は弱いものの[5]、既存の消毒薬・グルタラール(グルタルアルデヒド)よりも揮発性が低いなどの利便性から、医療機関で普及した。

しかし、アナフィラキシーショック事故が相次いで発生したため、一部の器具に対する使用制限がかけられた[4]。

使用時には、眼への飛散に対する注意、グルタラール用マスク・ゴム手袋の着用、換気が必要である[5]。

その他

異性体

  • メタ - イソフタルアルデヒド[6] (m.p. 87–88 °C, CAS# 626-19-7)
  • パラ - テレフタルアルデヒド[7] (m.p. 114–116 °C, CAS# 623-27-8).

ポリフタルアルデヒド

ポリフタルアルデヒドは、フォトレジストで用いられるなどの用途がある[8]。

脚注

外部リンク

  • o-Phthalaldehyde | 東京化成工業株式会社
  • J. C. Bill and D. S. Tarbell (1954). "o-PHTHALALDEHYDE". Organic Syntheses (英語). 34: 82.; Collective Volume, vol. 4, p. 807
  • Protocol by Uptima(pdf)
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