キノキサリンジオン
キノキサリンジオン(Quinoxalinedione)は、化学式C6H4(NH)2(CO)2の有機化合物である。無色の固体で、極性有機溶媒に可溶である。同じ二環の核を共有する一連の化合物のファミリーで、いくつかは薬剤として使われる[1]。
| キノキサリンジオン | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 15804-19-0  |
| PubChem | 11469229 |
| UNII | APO55IZ9E1 |
| EC番号 | 239-901-0 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H6N2O2 |
| モル質量 | 162.15 |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.549 g/cm3 |
| 融点 |
300 °C, 573 K, 572 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   |
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H302, H315, H318, H319, H335 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成と構造
キノキサリンジオンは、シュウ酸ジメチルとo-フェニレンジアミンの濃縮により、生成する。
- C2O2(OMe)2 + C6H4(NH2)2 → C6H4(NH)2(CO)2 + 2 MeOH
この化合物は溶液中に存在し、固体としては主にジアミドの形態で存在する[2]。様々な反応は、ジオ―ルとの互変異性体としての役割を示している。
薬剤
キノキサリンジオンは、AMPA型グルタミン酸受容体、カイニン酸、イオンチャネル型グルタミン酸受容体ファミリーのNMDA受容体のアンタゴニストとして働く[3][4][5][6]。以下のような例がある。
キノキサリンジオンと非常に関連しているが、代わりにキナゾリン-2,4-ジオン構造を持つ薬剤にセルランパネルがある。また、代わりにキノキサリン-2-オンを持つ薬剤がカロベリンである。
出典
- Poulie, Christian B. M.; Bunch, Lennart (2013). “Heterocycles as Nonclassical Bioisosteres of α-Amino Acids”. ChemMedChem 8 (2): 205-215. doi:10.1002/cmdc.201200436. PMID 23322633.
- Saied M. Soliman, Jorg Albering, Morsy A.M. Abu-Youssef "Low temperature X-ray molecular structure, tautomerism and spectral properties of 2,3-dihydroxyquinoxaline" Journal of Molecular Structure 2013, vol. 1053, pp. 48-60. doi:10.1016/j.molstruc.2013.09.005
- Ashley, M.J. (2010). Traumatic Brain Injury: Rehabilitation, Treatment, and Case Management, Third Edition. CRC Press. p. 142. ISBN 978-1-4398-4982-8 2015年1月1日閲覧。
- Turski, L.; Schoepp, D.D.; Cavalheiro, E.A. (2001) (イタリア語). Excitatory Amino Acids: Ten Years Later. Biomedical and health research. IOS Press. p. 38. ISBN 978-1-58603-072-8 2015年1月1日閲覧。
- Offermanns, S.; Rosenthal, W. (2008). Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Springer. p. 660. ISBN 978-3-540-38916-3 2015年1月1日閲覧。
- Dudi?, Adela; Reiner, Andreas (2019). “Quinoxalinedione deprotonation is important for glutamate receptor binding”. Biological Chemistry 400 (7): 927-938. doi:10.1515/hsz-2018-0464. PMID 30903748.
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