クロトンアルデヒド

クロトンアルデヒド (crotonaldehyde) は、不飽和アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法 では 2-ブテナール (2-butenal) と表される。別名として プロピレンアルデヒド (propionaldehyde)、β-メチルアクロレイン (β-methylacrolein)、メチルプロペナール (methylpropenal) などとも呼ばれる。CAS登録番号は [4170-30-3]。幾何異性体として cis型 と trans型の二種類があり、それぞれの CAS登録番号は順に [123-73-9]、[15798-64-8] である。分子式は C4H6O、示性式は CH3CH=CHCHO である。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている[1]。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[2]。

trans-クロトンアルデヒド
trans-クロトンアルデヒド
一般情報
IUPAC名 (E)-2-ブテナール
別名 (E)-2-ブテナール、β-メチルアクロレイン、プロピレンアルデヒド
分子式 C4H6O
分子量 70.09
形状 無色液体
CAS登録番号 [123-73-9]
SMILES O=C/C=C/C
性質
密度と相 0.853 (20 ℃) g/cm3,
融点 −76.5 °C
沸点 104.0 °C
屈折率 1.4384 (17.3 ℃)
cis-クロトンアルデヒド
cis-クロトンアルデヒド
一般情報
IUPAC名 (Z)-2-ブテナール
別名 (Z)-2-ブテナール、β-メチルアクロレイン
分子式 C4H6O
分子量 70.09
形状 液体
CAS登録番号 [15798-64-8]
性質
融点 −69 °C


性質

無色・刺激臭のある液体で、光・空気に触れると淡黄色になる。分子量 70.1、融点 −76.5 ℃ (trans体)・−69 ℃ (cis体)、沸点 104 ℃、比重 0.853（特記がなければ trans体の値）。

純粋なクロトンアルデヒドの引火点は 13 ℃ である。また重合を行いやすい。蒸気には激しい刺激臭と催涙性があり、有毒である。

アルドールを鉱酸と共に加熱し、反応物を蒸留することで得られる。

放置しておくと、徐々に酸化されてクロトン酸となる。そのため、保存する際は密閉した容器に入れる必要がある。

用途

ブタノール・ブチルアルデヒドなどの合成原料として使用されている。

脚注
  1. 毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第一条 六の二
  2. 法規情報 (東京化成工業株式会社)

関連項目
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