クロロシクロヘキサン
クロロシクロヘキサン（英: Chlorocyclohexane）は、化学式C6H11Cl1で表される有機塩素化合物である。シクロヘキサンの水素原子1つが塩素に置き換わったもので、常温では刺激臭のある液体である。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[2]。
| クロロシクロヘキサン Chlorocyclohexane[1] | |
|---|---|
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別称 シクロヘキシルクロリド[2] ヘキサヒドロクロロベンゼン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 542-18-7 |
| 特性 | |
| 化学式 | C6H11Cl |
| モル質量 | 118.6 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないし淡黄色の液体 |
| 匂い | 刺激臭 |
| 密度 | 1.22 g/cm3、液体 |
| 融点 |
-44 °C, 229 K, -47 °F |
| 沸点 |
142 °C, 415 K, 288 °F |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| アルコール類への溶解度 | 可溶 |
| 粘度 | 1.73mPa･s（20℃） |
| 危険性 | |
| 引火点 | 32℃ |
| 発火点 | 290℃ |
| 半数致死量 LD50 | >2000 mg/kg（ラット、経口） |
| 関連する物質 | |
| 関連するハロゲン化シクロヘキサン | ブロモシクロヘキサン ヨードシクロヘキサン |
| 関連物質 | クロロベンゼン ベンゼンヘキサクロリド |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製造
シクロヘキサンの塩素化や、シクロヘキサノールを塩酸と加熱することにより生じる。カプロラクタムの製造過程において、シクロヘキサノンオキシムが生成する際に、クロロシクロヘキサンを含む混合液が副生する。これを蒸留精製することによっても高純度のクロロシクロヘキサンを得ることができる[3]
用途
農薬原料[4]のほか、シクロヘキセン、N-シクロヘキシルチオフタルイミドの合成原料となる[3]。N-シクロヘキシルチオフタルイミドは、配合ゴムが貯蔵中や、加硫工程前の作業中に加硫を起こし､加工不能になるスコーチと呼ばれる現象[5]を防止する目的で使用される。
脚注
- 安全データシート（厚生労働省職場の安全サイト）
- 製品情報（東京化成工業）
- 硝酸シクロヘキシルの分離方法およびクロルシクロヘキサンの製造方法 特開2008-297261（j-platpat）
- クロロシクロヘキサン（東レ）
- 用語集（大栄護謨）
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