クロロビウムキノン

クロロビウムキノン(chlorobiumquinone; CK)は、メナキノン-7のプレニル側鎖の1'位がカルボニル基となった化合物[1]。 緑色硫黄細菌Chlorobium limicolaで初めて見出され、それに因んで命名された[2]。 原核生物では緑色硫黄細菌が特異的に持つキノン種だと考えられているが、それ以外に真核生物のドノバンリーシュマニア(Leishmania donovani)が持っていることが知られている[3]。

クロロビウムキノン
クロロビウムキノンの化学構造式
IUPAC名2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-ヘプタメチル-1-オキソ-2,6,10,14,18,22,26-オクタコサヘプタエニル]-3-メチル-1,4-ナフトキノン
別名1'-オキソメナキノン-7
分子式C46H62O3
分子量663
CAS登録番号21884-42-4
形状淡黄色結晶
融点50 °C

化学的性質

UVスペクトルはメナキノン類とは大きく異なり、プラストキノンに似ている[1]。 酸化還元電位 (Eo') は+39 mVと他のメナキノン類と比べて高い[4]。

機能

緑色硫黄細菌の光捕集装置クロロソームに含まれており、バクテリオクロロフィルcのクエンチャーとして機能し光合成の調節に関わっていると考えられている[5]。

リーシュマニアにおいては細胞膜における電子伝達体として機能していることが知られている[3]。

参考文献
  1. Powls R et al. (1968). “The structure of chlorobiumquinone”. Biochem Biophys Res Comm 33 (3): 408-411. doi:10.1016/0006-291X(68)90586-X.
  2. Frydman B & Rapoport H (1963). “Non-chlorophyllous pigments of Chlorobium thiosulfatophylum chlorobiumquinone”. J Am Chem Soc 85 (6): 823-825. doi:10.1021/ja00889a044.
  3. Biswas S et al. (2008). “Participation of chlorobiumquinone in the transplasma membrane electron transport system of Leishmania donovani promastigote: Effect of near-ultraviolet light on the redox reaction of plasma membrane”. Biochim Biophys Acta 1780 (2): 116-127. doi:10.1016/j.bbagen.2007.09.006.
  4. Powls R & Redfearn ER (1969). “Quinones of the chlorobacteriaceae. Properties and possible function”. Biochim Biophys Acta 172 (3): 429-437. doi:10.1016/0005-2728(69)90139-X.
  5. Frigaard NU et al. (1998). “Studies of the location and function of isoprenoid quinones in chlorosomes from green sulfur bacteria”. Photosynth Res 58 (1): 81-90. doi:10.1023/A:1006043706652.
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