クロロブタノール

クロロブタノール
	優先IUPAC名 1,1,1-Trichloro-2-methylpropan-2-ol
	別称 1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol; Chlorbutol; Chloreton; Chloretone; Chlortran; Trichloro-tert-butyl alcohol; 1,1,1-Trichloro-tert-butyl alcohol; 2-(Trichloromethyl)propan-2-ol, 1,1,1-trichloro-2-methyl-2-propanol; tert-Trichlorobutyl alcohol; Trichloro-tert-butanol; Trichlorisobutylalcohol; 2,2,2-Trichloro-1,1-dimethylethanol
識別情報
CAS登録番号	57-15-8
PubChem	5977
ChemSpider	13842993
UNII	HM4YQM8WRC
EC番号	200-317-6
KEGG	D01942
ChEMBL	CHEMBL1439973
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O;
	InChI InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYAO;
特性
化学式	C4H7Cl3O
モル質量	177.46 g mol−1
外観	白色固体
匂い	メタノール様
融点	95-99 °C, 269 K, -51 °F
沸点	167 °C, 440 K, 333 °F
水への溶解度	わずかに可溶
アセトンへの溶解度	可溶
危険性
主な危険性	Xn
NFPA 704	1 2 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロブタノール(Chlorobutanol)またはトリクロロ-2-メチル-2-プロパノール(trichloro-2-methyl-2-propanol)は、防腐剤、鎮静薬、睡眠薬、弱い局所麻酔薬であり、抱水クロラールと似た性質を持つ。抗生物質、抗真菌薬としての作用も持つ。通常は0.5%濃度で用いられる、多成分製剤に長期安定性を与えるが、水中では0.05%でも抗生物質活性を維持する。無脊椎動物や魚類に対し、麻酔や安楽死に用いられる[1][2]。白色で揮発性の固体で、メタノール様臭を持つ。

合成

クロロブタノールの昇華性結晶

1881年にドイツの化学者コンラッド・ウィルゲロットにより初めて合成された。[3]。

水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムの存在下で、クロロホルムとアセトンを反応させて合成する。昇華または再結晶で精製する[4]。

毒性

肝臓に対する強い毒性を持つ。また、皮膚や目に対する刺激性を持つ[5]。

単為生殖

ウニの卵からプルテウス幼生までの単為生殖を刺激する効果が証明されている。しかしミナミメダカの卵に対しては、麻酔としてのみ働く[6]。

薬理

イソフルランやハロタンと関連する作用を持つ麻酔である[7]。

出典

W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). “Anesthesia in fishes”. Federation Proceedings 28 (4): 1535-1540. PMID 4894939.
John E. Cooper (2011). “Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates”. ILAR Journal 52 (2): 196-204. doi:10.1093/ilar.52.2.196. PMID 21709312.
See:
- Willgerodt, C. (1881). “Ueber die Einwirkung atzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlosungen [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]” (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 14 (2): 2451-2460. doi:10.1002/cber.188101402191.
- Willgerodt, C. (1882). “Ueberfuhrung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersaure [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]” (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15 (2): 2305-2308. doi:10.1002/cber.188201502176.
- Willgerodt, C. (1883). “Zur Kenntniss des Acetonchloroforms [[Contribution to [our] knowledge of chlorobutanol]”] (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.
- Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). “Beitrage zur Kenntniss des Acetonchloroforms [Contributions to [our knowledge of chlorobutanol]”] (ドイツ語). Journal fur praktische Chemie 37 (8): 361-374. doi:10.1002/prac.18880370131.
“Chlorobutanol”. Sciencemadness Wiki. 2020年8月14日閲覧。
MSDS
Embryologia 1956
Nicholas P. Franks (2006). “Molecular targets underlying general anaesthesia”. British Journal of Pharmacology 147 Suppl 1: S72-S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740. PMID 16402123.

外部リンク

Chlorobutanol MSDS
A04AD04 (WHO)

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[1] W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). “Anesthesia in fishes”. Federation Proceedings 28 (4): 1535-1540. PMID 4894939.

[2] John E. Cooper (2011). “Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates”. ILAR Journal 52 (2): 196-204. doi:10.1093/ilar.52.2.196. PMID 21709312.

[3] See:
Willgerodt, C. (1881). “Ueber die Einwirkung atzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlosungen [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]” (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 14 (2): 2451-2460. doi:10.1002/cber.188101402191.

Willgerodt, C. (1882). “Ueberfuhrung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersaure [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]” (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15 (2): 2305-2308. doi:10.1002/cber.188201502176.

Willgerodt, C. (1883). “Zur Kenntniss des Acetonchloroforms [[Contribution to [our] knowledge of chlorobutanol]”] (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.

Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). “Beitrage zur Kenntniss des Acetonchloroforms [Contributions to [our knowledge of chlorobutanol]”] (ドイツ語). Journal fur praktische Chemie 37 (8): 361-374. doi:10.1002/prac.18880370131.

[4] Willgerodt, C. (1881). “Ueber die Einwirkung atzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlosungen [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]” (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 14 (2): 2451-2460. doi:10.1002/cber.188101402191.

[5] Willgerodt, C. (1882). “Ueberfuhrung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersaure [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]” (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15 (2): 2305-2308. doi:10.1002/cber.188201502176.

[6] Willgerodt, C. (1883). “Zur Kenntniss des Acetonchloroforms [[Contribution to [our] knowledge of chlorobutanol]”] (ドイツ語). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.

[7] Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). “Beitrage zur Kenntniss des Acetonchloroforms [Contributions to [our knowledge of chlorobutanol]”] (ドイツ語). Journal fur praktische Chemie 37 (8): 361-374. doi:10.1002/prac.18880370131.

[Chlorobutanol-4] “Chlorobutanol”. Sciencemadness Wiki. 2020年8月14日閲覧。

[5] MSDS

[6] Embryologia 1956

[7] Nicholas P. Franks (2006). “Molecular targets underlying general anaesthesia”. British Journal of Pharmacology 147 Suppl 1: S72-S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740. PMID 16402123.