グルタミルバリルグリシン

グルタミルバリルグリシン; γ-Glutamyl-Valyl-Glycine[1]
	IUPAC名 (2S)-2-amino-4-{(1S)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-methylpropyl}carbamoylbutanoic acid
	別称 γ-Glu-Val-Gly
識別情報
CAS登録番号	38837-70-6
PubChem	25099093
J-GLOBAL ID	201207004203959410
	SMILES CC(CC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)O)[C@H](N)C(=O)NCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C12H21N3O6/c1-6(11(14)12(21)15-5-10(19)20)4-8(16)7(13)2-3-9(17)18/h6-7,11H,2-5,13-14H2,1H3,(H,15,21)(H,17,18)(H,19,20)/t6?,7-,11-/m0/s1 Key: LBGRQPBJDRPNCA-RWZYTJTBSA-N;
特性
化学式	C12H21N3O6
モル質量	303.31 g mol−1
外観	白色～淡赤色の粉末
水への溶解度	可溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

γ-グルタミルバリルグリシンは、グルタミン酸、バリン、グリシンが結合したトリペプチドであり、コク味を付与する調味料として使われる。グルタミン酸のγ位カルボキシ基とバリンのα-アミノ基が縮合してアミド結合を形成している。

性質

天然ではホタテガイ[2]、発酵食品では魚醤[3]、本醸造醤油[4]などに含まれる[5]。グルタチオン中のシステインをバリンに置換した構造を持つ[6]。本物質自体は味を持たない[7]が、味細胞中のカルシウム感知受容体と反応することによりコク味を付与する[8]。この活性は、グルタチオンのおよそ10倍である[1]。

アメリカ合衆国では2010年にFEMA GRASとして認可された。日本では2014年8月に食品添加物の認可を受け、味の素社が工業化を手掛けている[5]。

脚注

“グルタミルバリルグリシンの食品添加物の指定に関する部会報告書（案）” (PDF). 厚生労働省. 2019年3月9日閲覧。
Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kageyama, Naoko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2012). “Determination of γ-glutamyl-valyl-glycine in raw scallop and processed scallop products using high pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry”. Food Chem. 134 (3): 1640–1644. doi:10.1016/j.foodchem.2012.03.048. PMID 25005993.
Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kai, Yuko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2012). “Determination and Quantification of γ-Glutamyl-valyl-glycine in Commercial Fish Sauces”. J. Agric. Food Chem. 60 (29): 7291–7296. doi:10.1021/jf3012932. PMID 22747195.
Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kai, Yuko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2013). “Determination and quantification of the kokumi peptide, γ-glutamyl-valyl-glycine, in commercial soy sauces”. Food Chem. 141 (2): 823–828. doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.070. PMID 23790853.
『「グルタミルバリルグリシン」が食品添加物認可を取得』（プレスリリース）味の素、2014年8月19日。2019年3月9日閲覧。
“「コク味」の分子”. 有機化学美術館・分館 (2014年8月26日). 2019年3月9日閲覧。
“技術開発（コク味物質「グルタミルバリルグリシン」の場合）”. 味の素. 2019年3月9日閲覧。
Ohsu, Takeaki; Amino, Yusuke; Nagasaki, Hiroaki; Yamanaka, Tomohiko; Takeshita, Sen; Hatanaka, Toshihiro; Maruyama, Yutaka; Miyamura, Naohiro et al. (2010). “Involvement of the Calcium-sensing Receptor in Human Taste Perception”. J. Biol. Chem. 285 (2): 1016–1022. doi:10.1074/jbc.M109.029165. PMC 2801228. PMID 19892707.

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[mhlw-1] “グルタミルバリルグリシンの食品添加物の指定に関する部会報告書（案）” (PDF). 厚生労働省. 2019年3月9日閲覧。

[KurodaKato2012a-2] Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kageyama, Naoko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2012). “Determination of γ-glutamyl-valyl-glycine in raw scallop and processed scallop products using high pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry”. Food Chem. 134 (3): 1640–1644. doi:10.1016/j.foodchem.2012.03.048. PMID 25005993.

[KurodaKato2012b-3] Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kai, Yuko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2012). “Determination and Quantification of γ-Glutamyl-valyl-glycine in Commercial Fish Sauces”. J. Agric. Food Chem. 60 (29): 7291–7296. doi:10.1021/jf3012932. PMID 22747195.

[KurodaKato2013-4] Kuroda, Motonaka; Kato, Yumiko; Yamazaki, Junko; Kai, Yuko; Mizukoshi, Toshimi; Miyano, Hiroshi; Eto, Yuzuru (2013). “Determination and quantification of the kokumi peptide, γ-glutamyl-valyl-glycine, in commercial soy sauces”. Food Chem. 141 (2): 823–828. doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.070. PMID 23790853.

[aji-5] 『「グルタミルバリルグリシン」が食品添加物認可を取得』（プレスリリース）味の素、2014年8月19日。2019年3月9日閲覧。

[6] “「コク味」の分子”. 有機化学美術館・分館 (2014年8月26日). 2019年3月9日閲覧。

[7] “技術開発（コク味物質「グルタミルバリルグリシン」の場合）”. 味の素. 2019年3月9日閲覧。

[OhsuAmino2010-8] Ohsu, Takeaki; Amino, Yusuke; Nagasaki, Hiroaki; Yamanaka, Tomohiko; Takeshita, Sen; Hatanaka, Toshihiro; Maruyama, Yutaka; Miyamura, Naohiro et al. (2010). “Involvement of the Calcium-sensing Receptor in Human Taste Perception”. J. Biol. Chem. 285 (2): 1016–1022. doi:10.1074/jbc.M109.029165. PMC 2801228. PMID 19892707.