ケイ皮酸ベンジル

ケイ皮酸ベンジル
	優先IUPAC名 Benzyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
	別称 Benzyl cinnamate; Cinnamein; Benzyl cinnamoate; Benzyl 3-phenylpropenoate; 3-Phenyl-2-propenoic acid phenylmethyl ester; Cinnamic acid benzyl ester
識別情報
CAS登録番号	103-41-3
PubChem	5273469
ChemSpider	4437893
UNII	V67O3RO97U
	SMILES C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C=CC2=CC=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C16H14O2/c17-16(12-11-14-7-3-1-4-8-14)18-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-12H,13H2/b12-11+ Key: NGHOLYJTSCBCGC-VAWYXSNFSA-N;
特性
化学式	C16H14O2
モル質量	238.28 g mol−1
外観	白色から淡黄色の固体[1]
融点	34-37 °C, 270 K, -1 °F [2]
沸点	195-200 °C, 268 K, -133 °F (5 mmHg[2])
水への溶解度	不溶[1]
エタノールへの溶解度	125 g/L
グリセリンへの溶解度	不溶
プロピレングリコールへの溶解度	不溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケイ皮酸ベンジル(Benzyl cinnamate)は、ケイ皮酸とベンジルアルコールからなるエステルである。

天然の存在

ケイ皮酸ベンジルは、ペルーバルサムやトルーバルサム、スマトラ島やペナン島産の安息香等に含まれ、またコパイババルサムの主成分である[3]。

塩化ベンジルと過剰量のケイ皮酸ナトリウムを水中で100-115℃に加熱するか、ジエチルアミンの存在下で、ケイ皮酸ナトリウムと過剰量の塩化ベンジルを加熱することで得られる[3]。

おむつかぶれ用の薬用クリームであるスドクリームの材料として用いられている[4]。固定剤[5]や香料[3]として、香水に用いられる。また、抗生物質や抗菌剤としても用いられる[6]。

“Specifications for Flavourings”. Food and Agriculture Organization. 2021年10月31日閲覧。
“Benzyl cinnamate”. Sigma-Aldrich. 2021年10月31日閲覧。
George A. Burdock (2010), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (6th ed.), CRC Press, pp. 147–148
“Sudocrem Antiseptic Healing Cream - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc)”. www.medicines.org.uk. 2021年6月11日閲覧。
Karl-Georg Fahlbusch (2007), “Flavors and Fragrances”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 59
Korošec, B.; Sova, M.; Turk, S.; Kraševec, N.; Novak, M.; Lah, L.; Stojan, J.; Podobnik, B. et al. (2014). “Antifungal activity of cinnamic acid derivatives involves inhibition of benzoate 4-hydroxylase (CYP53)” (英語). Journal of Applied Microbiology 116 (4): 955–966. doi:10.1111/jam.12417. ISSN 1365-2672. PMID 24314266.

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