シアニン

シアニン (cyanine) は、ポリメチンに属する合成染料である。シアニン類は蛍光染料、特に生物医学イメージングに用いられている。構造によるが、シアニン類は赤外から紫外領域のスペクトルをカバーする。

シアニン染料の例

シアニン類はもともと、写真乳剤の感光範囲を増大させるために使われていた（例：フィルム上に像を形成する波長の範囲の増大）。また、CD-RやDVD-Rにも使われている。その用途での色は大部分が緑色かライトブルーである。シアニンで作られたCDやDVDは、化学的に不安定であり数年で読み取ることができなくなる。

シアニン類が初めて合成されたのは100年ほど前である。

構造
I = ストレプトシアニン（開鎖シアニン）
II = ヘミシアニン
III = 閉鎖シアニン

シアニン類には3つのタイプがある。

ストレプトシアニンまたは開鎖シアニン
R2N+=CH[CH=CH]n-NR2 ・・・(I)
ヘミシアニン
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-NR2 ・・・(II)
閉鎖シアニン[1]
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-N=Aryl ・・・(III)
閉鎖シアニンの2つの窒素原子はポリメチン鎖によって繋がれている[2]。両方の窒素原子はそれぞれ、ピロール、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、キノリン、インドール、ベンゾチアゾールなどのような独立した含窒素複素芳香環化合物の部分である。

脚注
  1. Johannes, H.H.: Cyanine: Direkte Funktionalisierung, Oligomerisierung, linear und nichtlinear optische Eigenschaften, Dissertation TU Braunschweig, 2000
  2. Ernst LA, Gupta RK, Mujumdar RB, Waggoner AS (January 1989). “Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups”. Cytometry 10 (1): 3–10. doi:10.1002/cyto.990100103. PMID 2917472.

関連項目
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