シクロペンチルメチルエーテル

シクロペンチルメチルエーテル
	IUPAC名メトキシシクロペンタン
	別称 CPME
識別情報
CAS登録番号	5614-37-9
PubChem	138539
ChemSpider	122157
	SMILES COC1CCCC1;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c1-7-6-4-2-3-5-6/h6H,2-5H2,1H3 Key: SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C6H12O
モル質量	100.16 g mol−1
外観	無色透明の液体
密度	0.86 g/cm3
融点	-140 °C, 133 K, -220 °F
沸点	106 °C, 379 K, 223 °F
水への溶解度	0.011 g/g
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
EU分類	Xi
主な危険性	Irritant (Xi)
NFPA 704	3 2 0
引火点	−1 °C (30 °F; 272 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロペンチルメチルエーテル(英語:Cyclopentyl methyl ether、略称CPME)あるいはメトキシシクロペンタンは疎水性のエーテル系有機溶媒である。沸点が106 °C (223 °F)であり、ペルオキシドが生成しにくく、酸性・塩基性でも比較的安定性が高い。また、沸点が100°C以上で、水と共沸混合物を形成し、爆発限界の範囲が狭い。以上のような特徴からテトラヒドロフラン(THF)、2-メチルテトラヒドロフラン(2-MeTHF)、1,4-ジオキサン（発がん性あり）、1,2-ジメトキシエタン(DME)など他のエーテル系溶媒に対して魅力的な代替溶媒となっている[1]。

合成

CPMEの合成には2通りの方法がある。 (1)シクロペンタノールのメチル化

(2)シクロペンテンへのメタノールの付加。こちらの方が、副生成物を出さないことから好ましいとされる。

応用

CPMEは有機合成化学において主に溶媒として用いられている。しかし抽出、重合、結晶化、表面のコーティングにも用いられる。

以下のような反応の溶媒として用いられる。

アルカリ試薬が関わる反応。アルコールやアミンなどのヘテロ原子の求核置換反応など[2]
ルイス酸が仲介する反応。ベックマン転位やフリーデル・クラフツ反応など[3]
有機金属化合物や塩基を用いる反応。クライゼン縮合、エノラートの生成反応やグリニャール反応など[4]
酸化還元反応[5]
遷移金属触媒を用いる反応[6]
水を共沸によって取り除く必要がある反応。アセタール化など[7]

脚注

Watanabe, Kiyoshi; Yamagiwa, Noriyuki; Torisawa, Yasuhiro (February 24, 2007). “Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent”. Organic Process Research & Development 11 (2): 251–258. doi:10.1021/op0680136.
Ether compounds and polymerizable compounds and manufacturing methods. By: Kiriki, Satoshi.Aug 3, 2015.JP 2015140302
Torisawa, Yasuhiro (15 January 2007). “Conversion of indanone oximes into isocarbostyrils”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 17 (2): 453–455. doi:10.1016/j.bmcl.2006.10.022. PMID 17064893.
Okabayashi, Tomohito; Iida, Akira; Takai, Kenta; Misaki, Tomonori; Tanabe, Yoo (September 18, 2007). “Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (E)-Ketene tert-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived tert-Butyl (1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers”. The Journal of Organic Chemistry 72 (21): 8142–8145. doi:10.1021/jo701456t. PMID 17877405.
Shimada, Toyoshi; Suda, Masahiko; Nagano, Toyohiro; Kakiuchi, Kiyomi (October 22, 2005). “Facile Preparation of a New BINAP-Based Building Block, 5,5'-DiiodoBINAP, and Its Synthetic Application”. The Journal of Organic Chemistry 70 (24): 10178–10181. doi:10.1021/jo0517186. PMID 16292868.
Molander, Gary A.; Elia, Maxwell D. (November 3, 2006). “Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates”. The Journal of Organic Chemistry 71 (24): 9198–9202. doi:10.1021/jo061699f. PMC 2515367. PMID 17109547.
Azzena, Ugo; Carraro, Massimo; Mamuye, Ashenafi Damtew; Murgia, Irene; Pisano, Luisa; Zedde, Giuseppe (17 April 2015). “Cyclopentyl methyl ether – NH4X: a novel solvent/ catalyst system for low impact acetalization reactions”. Green Chemistry 17 (6): 3281–3284. doi:10.1039/c5gc00465a.

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[1] Watanabe, Kiyoshi; Yamagiwa, Noriyuki; Torisawa, Yasuhiro (February 24, 2007). “Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent”. Organic Process Research & Development 11 (2): 251–258. doi:10.1021/op0680136.

[2] Ether compounds and polymerizable compounds and manufacturing methods. By: Kiriki, Satoshi.Aug 3, 2015.JP 2015140302

[3] Torisawa, Yasuhiro (15 January 2007). “Conversion of indanone oximes into isocarbostyrils”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 17 (2): 453–455. doi:10.1016/j.bmcl.2006.10.022. PMID 17064893.

[4] Okabayashi, Tomohito; Iida, Akira; Takai, Kenta; Misaki, Tomonori; Tanabe, Yoo (September 18, 2007). “Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (E)-Ketene tert-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived tert-Butyl (1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers”. The Journal of Organic Chemistry 72 (21): 8142–8145. doi:10.1021/jo701456t. PMID 17877405.

[5] Shimada, Toyoshi; Suda, Masahiko; Nagano, Toyohiro; Kakiuchi, Kiyomi (October 22, 2005). “Facile Preparation of a New BINAP-Based Building Block, 5,5'-DiiodoBINAP, and Its Synthetic Application”. The Journal of Organic Chemistry 70 (24): 10178–10181. doi:10.1021/jo0517186. PMID 16292868.

[6] Molander, Gary A.; Elia, Maxwell D. (November 3, 2006). “Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates”. The Journal of Organic Chemistry 71 (24): 9198–9202. doi:10.1021/jo061699f. PMC 2515367. PMID 17109547.

[7] Azzena, Ugo; Carraro, Massimo; Mamuye, Ashenafi Damtew; Murgia, Irene; Pisano, Luisa; Zedde, Giuseppe (17 April 2015). “Cyclopentyl methyl ether – NH4X: a novel solvent/ catalyst system for low impact acetalization reactions”. Green Chemistry 17 (6): 3281–3284. doi:10.1039/c5gc00465a.