ジメチルグリシン

ジメチルグリシン
	IUPAC名 2-(Dimethylamino)acetic acid[1]
	別称 N,N-Dimethylglycine; N,N-ジメチルグリシン
識別情報
CAS登録番号	1118-68-9
PubChem	673
ChemSpider	653
EC番号	214-267-8
DrugBank	DB02083
KEGG	C01026
MeSH	dimethylglycine
ChEBI	CHEBI:17724 ;
RTECS番号	MB9865000
バイルシュタイン	1700261
Gmelin参照	82215
3DMet	B00224
	SMILES CN(C)Cc(:[o]):[oH]; CN(C)CC(O)=O;
	InChI InChI=1S/C4H9NO2/c1-5(2)3-4(6)7/h3H2,1-2H3,(H,6,7) Key: FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H9NO2
モル質量	103.12 g mol−1
外観	白色結晶
匂い	無臭
密度	1.069 g/mL
融点	178-182 °C, 451-455 K, 352-360 °F
沸点	175.2 °C, 448 K, 347 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302
半数致死量 LD50	>650 mg kg−1 (oral, rat)
関連する物質
関連するカルボン酸	サルコシン; グアニジノ酢酸; クレアチン; N-メチル-D-アスパラギン酸; β-メチルアミノ-L-アラニン; グアニジノプロピオン酸;
関連物質	ジメチルアセトアミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルグリシン（Dimethylglycine）は、構造式では(CH₃)₂NCH₂COOHで表されるグリシンの誘導体である。マメや肝臓で見られる。トリメチルグリシンが1つのメチル基を失うことによって形成される。また、コリンの代謝の副産物でもある。

ジメチルグリシンが最初に発見された時にはビタミンB₁₆と呼ばれたが、実際のビタミンB群とは異なり、食物からジメチルグリシンを得られなくても病気にはならない。これはヒトの体内でもクエン酸回路で合成されるためで、ビタミンの定義には当てはまらない。

利用

ジメチルグリシンは運動選手のパフォーマンス向上薬や免疫増強薬、また自閉症、てんかん、ミトコンドリア病等の治療等に用いる可能性が提案されている[2][3]。しかし、ジメチルグリシンがミトコンドリア病の治療に有効であるというエビデンスは存在しない[4]。自閉症スペクトラム障害の治療に対しては偽薬とほぼ差がないとの論文も出されている[5][6]。

生物学的活性

ジメチルグリシンはNMDA受容体のグリシン結合部位のアゴニストとして作用する[7]。

合成

この化合物は、遊離アミノ酸や塩酸塩として市販されている。エシュバイラー・クラーク反応によるグリシンのアルキル化によって合成される。この反応ではグリシンは、ギ酸中で水溶性ホルムアルデヒドによって処理される。ギ酸は溶媒及び還元剤として機能する。その後塩酸を加えて塩酸塩を得る。遊離アミノ酸は、酸化銀(I)等の酸性塩で中和することにより得られる[8]。

H₂NCH₂COOH + 2 CH₂O + 2 HCOOH → (CH₃)₂NCH₂COOH + 2 CO₂ + 2 H₂O

出典

“dimethylglycine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2012年4月24日閲覧。
“Dimethylglycine”. About Herbs, Botanicals & Other Products. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center (2009年12月8日). 2015年1月20日閲覧。
Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D (2006). Chinnery, PF. ed. “Treatment for mitochondrial disorders”. Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (1): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID 16437486.
Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (2012-04-18). “Treatment for mitochondrial disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923.
Bolman WM, Richmond JA (June 1999). “A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder”. Journal of Autism and Developmental Disorders 29 (3): 191–4. doi:10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581.
Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (March 2001). “Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder”. Journal of Child Neurology 16 (3): 169–73. doi:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684.
Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (11 03, 2016). “N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 71: 7–13. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 1878-4216. PMID 27296677.
Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.

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[1] “dimethylglycine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2012年4月24日閲覧。

[2] “Dimethylglycine”. About Herbs, Botanicals & Other Products. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center (2009年12月8日). 2015年1月20日閲覧。

[Chinnery2006-3] Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D (2006). Chinnery, PF. ed. “Treatment for mitochondrial disorders”. Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (1): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID 16437486.

[4] Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (2012-04-18). “Treatment for mitochondrial disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923.

[5] Bolman WM, Richmond JA (June 1999). “A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder”. Journal of Autism and Developmental Disorders 29 (3): 191–4. doi:10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581.

[6] Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (March 2001). “Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder”. Journal of Child Neurology 16 (3): 169–73. doi:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684.

[7] Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (11 03, 2016). “N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 71: 7–13. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 1878-4216. PMID 27296677.

[8] Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.