ジョン・マッキントッシュ・スクエア

1571年に、町の南側にあるレッド・サンズより飲料水を引くため用水路が作られた。広場の北西隅にある泉は、この用水路から引かれたものである[1]。（今のシティ・ホールの北にあるこの泉の階段は、現在「Fountain Ramp」（泉の傾斜）、スペイン語で「Callejón de la Fuente」と呼ばれる[1]。）何年か後に泉が枯れて用水路は使われなくなったが、1694年に源泉は再生された。用水路は1887年にカッスル・ストリートに移され、1960年代までそこにあった[7]。そして最終的には、元の位置から20メートルほど北西にあたる Zoca Flank まで、リン・ウォールの上に通された[10]。（ライオンの頭を象った排水口が4つ、噴水の下部に刻まれているが、これは戦争、疫病、死、平和を意味している[10]。）

1869年には飲料水を供給するため、ザ・ロックとスペインをつなぐ地峡にある井戸から水を引いた新しい泉が衛生委員会によって造られた。これは12月8日にジブラルタル総督リチャード・エアリーの妻レディ・エアリーによって落成された[11]。しかしこの「エアリー泉」はあっという間に枯れてしまい、1879年にはヴィクトリア女王の三男コノート公のジブラルタル滞在を記念する装飾用の泉に置き換えられた[12]。これは第二次世界大戦中に取り壊された[2]。

1939年、コマーシャル・スクエアと呼ばれた当時の防空壕（西方向を見た写真）

1939年、コマーシャル・スクエアと呼ばれた当時の防空壕（東方向を見た写真）

1939年、ジョン・マッキントッシュ・スクエアの下に防空壕を造るための掘削工事が行なわれた。この工事で発掘された建築物は無かった。すなわち、ここは6百年以上にわたりずっと開けた広場だったということである[3]。現在、地下の防空壕の一部には公衆便所が設けられている。

第二次世界大戦が始まると、陸海軍の軍人を増やし要塞としてのザ・ロックの戦力を高めるため、ジブラルタルからの市民の強制疎開が決定された。すなわち、必要不可欠な職業の市民のみが残留を許されることになった。

1940年6月はじめ、13500人の疎開民がフランス領モロッコのカサブランカに船で渡った。しかし1940年6月のフランス降伏とメルセルケビールでのイギリス艦隊によるフランス艦隊攻撃の後、親独のヴィシー政権は全てのジブラルタル疎開民に退去を求めた[13]。やがて15隻のイギリス貨物船がカサブランカにやってきて、退去の機会が訪れた。これはダンケルクで救助されたフランス軍兵士らを送還するためにクライトン司令が率いていた船団で[13]、兵士らを上陸させた後、全ての疎開民を乗せることに同意するまで抑留された[13]。クライトンは船を清掃して補給することもできず、（また本国の海軍本部は疎開民らを乗せないよう命じていたが、）最終的には彼らを乗せることに同意した。しかし疎開民らがジブラルタルに着くと、ジブラルタル総督クライヴ・リドルは彼らの上陸を拒んだ。いったん上陸させてしまうと、再疎開が事実上不可能になるのを恐れたのである[14]。町の人々は、疎開民の上陸禁止の報を聞くとジョン・マッキントッシュ・スクエアに集まり、演説が行なわれ、二人の議員が交易図書館長と共にリドル総督に面会して疎開民の上陸を要請した。ロンドンからの指示を待って、他の船が到着するまでという条件で上陸が許され、7月13日に再疎開は完了した。

1963年9月、ジブラルタル首相ジョー・ボサノと野党党首の Peter Isola は、国連の脱植民地化特別委員会でジブラルタルの「申立人」として証言するためニューヨークに渡った。町の人々はジョン・マッキントッシュ・スクエアに集まって彼らを激励し、戻って来た時もやはり集まって歓迎した。1963年9月24日に二人の歓迎式典が行なわれ、それは「勝利の歓迎」(The Triumphal Welcome) という絵で記念された。これは地元の画家 Ambrose Avellano がジョン・マッキントッシュ・スクエアでの光景を描いたものである[15]。

2009年のナショナル・デーで、議会の屋上から放たれた3万個の紅白の風船

1992年、当時の首相ジョー・ボサノは、最初となるジブラルタル・ナショナル・デーの式典をジョン・マッキントッシュ・スクエアで行なうと決定した。毎年9月10日と定められたこのナショナル・デーは、1967年に行なわれたジブラルタルの主権に関する最初の住民投票を記念するものであり、それはスペインの主権下に入るか、自治体としてイギリスの主権下に残るかという投票で、圧倒的多数が後者を選んだのであった。とはいえ、この最初のナショナル・デーはあまりに盛況だったので、押し寄せた群衆はジョン・マッキントッシュ・スクエアに入りきらなかった。それゆえ、1993年に会場はより広いグランド・ケースメーツ・スクエアに移された。そこは2007年までほぼ毎年メインの会場となった。2008年には再び公式会場はジョン・マッキントッシュ・スクエアに戻され、市長が主な行事を執り行ない、シティ・ホールのバルコニーでジブラルタル市民賞 (Gibraltar Medallion of Honour) の発表を行なう。またジブラルタル・ナショナル・デー宣言が読み上げられ、続いて議会の屋上から3万個の紅白の風船飛ばしが行なわれる[16]。

ジブラルタルに凱旋したケーン・アルドリノ

ミス・ジブラルタル2009のケーン・アルドリノは2009年12月12日、歴史に名を刻んだ。すなわち南アフリカのヨハネスブルグで開かれたミス・ワールドにて、ジブラルタル代表として初めて優勝したのである[17]。首相のピーター・カルアナは彼女の優勝を「彼女とジブラルタルにとって素晴らしい偉業」だと歓迎し、「女王に相応しい凱旋」を約束した[18]。最終的にジブラルタル自治政府は、彼女がロンドンからビジネスジェットでジブラルタルに帰還すると発表し[19]、彼女の到着の際に開かれる行事の詳細を記したプレスリリースを出した。具体的には、ジブラルタル国際空港での出迎え、メインストリートでのパレードなどで、パレードではチャールズ3世（当時皇太子）とダイアナ妃が新婚旅行でジブラルタルを訪れた際に乗ったオープンカーが使われることになった[20]。2009年12月17日、お祭り一色となったジブラルタルにて、彼女はジブラルタル連隊の軍楽隊の先導でメイン・ストリートをパレードし、シティ・ホールのバルコニーに現われてジョン・マッキントッシュ・スクエアの群衆に挨拶した。その後に記者会見が開かれ、ザ・ロック・ホテルでレセプションが行なわれた。ジブラルタル港からは花火が打ち上げられ、祝典は最高潮に達した[21]。