スチルベノイド

スチルベノイド(Stilbenoid)は、樹木の心材形成における二次生成物であり、ファイトアレキシンとして働く。化学的には、スチルベンのヒドロキシル化誘導体である。生化学的には、フェニルプロパノイドの一種であり、生合成経路のほとんどをカルコノイドと共有している[1]。

レスベラトロールは生物学的に重要なスチルベノイドである。

ケトシンターゼの向きの代替経路で作られる細菌のスチルベノイドである(E)-3,5-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-トランス-スチルベンは、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis)の線形動物の共生細菌フォトラブダス属(Photorhabdus)中に存在する[2]。

スチルベノイドの例は、ブドウに含まれ、多くの健康に有益な効果を持つとされるレスベラトロールである[3]。

ファイトアレキシンとしての性質

いくつかの研究により、マツ材線虫病等の樹木の病気に対する抵抗性を担っていることが示されている。

既知のスチルベノイド
アグリコン
オリゴマー
  • α-ビニフェリン
  • アンペロプシンA[4]
  • アンペロプシンE[4]
  • ジプトインドネシンC - カワン(Shorea pinanga)の幹から単離される[5]。
  • ジプトインドネシンF - ダマールブア(Shorea gibbosa)の幹から単離される[4]。
  • ε-ビニフェリン
  • フレクスオソールA[6]
  • グネチンH[5]
  • ヘムスレヤノールD[4]
  • ホペアフェノール[5]
  • ジプトインドネシンB
  • バチカノールB[4]
配糖体
配糖体オリゴマー
  • ジプトインドネシンA

関連項目
  • ジヒドロスチルベノイド

出典
  1. V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter, S. T. Deyrup, J. B. Gloer (2006). “Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth”. J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–11. doi:10.1021/jf0602673. PMID 19127717.
  2. Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). “Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene”. Angew Chem Int Ed Engl 47 (10): 1942–5. doi:10.1002/anie.200705148. PMID 18236486.
  3. Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). “Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes”. Science 275 (5297): 218–20. doi:10.1126/science.275.5297.218. PMID 8985016.
  4. Oligostilbenoids from Shorea gibbosa and their cytotoxic properties against P-388 cells. Haryoto Saroyobudiono, Lia D. Juliawaty, Yana M. Syah, Sjamsul A. Achmad, Euis H. Hakim, Jalifah Latip and Ikram M. Said, Journal of Natural Medicines, Volume 62, Number 2 / avril 2008
  5. A modified oligostilbenoid, diptoindonesin C, from Shorea pinanga Scheff. Yana M. Syah; Euis H. Hakim; Emilio L. Ghisalberti; Afghani Jayuska; Didin Mujahidin; Sjamsul A. Achmad, Natural Product Research, Volume 23, Issue 7 October 2009
  6. Flexuosol A, a New Tetrastilbene from Vitis flexuosa. Wen-wu Li, Bo-gang Li and Yao-zu Chen, J. Nat. Prod., 1998, 61 (5), pp 646–647, doi:10.1021/np970457v
  • Hillis WE (1987) Heartwood and tree exudates. Springer, Berlin Heidelberg New York.
  • Yamada T, Ito S (1993) Chemical defense responses of wilt-resistant pine species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus infection. Ann Phytopathol Soc Jpn 59:666–672.
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