ソホラフラバノンB

ソホラフラバノンB(英: Sophoraflavanone)または8-プレニルナリンゲニン(英: 8-Prenylnaringenin)は、ナリンゲニンの8位にジメチルアリル基が結合したプレニルフラボノイドのひとつ。クララ（Sophora flavescens）やホップに含まれている。[2]

ソホラフラバノンB
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(S)-8-プレニルナリンゲニンの構造式
別称
  • Sophoraflavanone B
  • ソホラフラバノンB
  • 8‐Isopentenylnaringenin
  • 8‐イソペンテニルナリンゲニン
  • hopein
  • ホペイン
  • 8-Prenylnaringenin
  • 8-プレニルナリンゲニン
  • 4',5,7-Trihydroxy-8-prenylflavanone
  • 4',5,7-トリヒドロキシ-8-プレニルフラバノン
識別情報
CAS登録番号 68682-02-0 (ラセミ体), 53846-50-7 (S型)
PubChem 509245 (ラセミ体)480764 (S型)676407 (R型)
日化辞番号 J936.413G (ラセミ体)
J607.005A (S型)
KEGG C18023 (S型)
ChEBI
特性
化学式 C20H20O5
モル質量 340.37 g mol−1
関連する物質
関連物質 ソホラフラバノンA[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


異性体

光学異性体

2位に不斉中心が存在する。以下は表記例。

  • (S)-8-プレニルナリンゲニンまたは(R)-8-プレニルナリンゲニン
  • (+)-8-プレニルナリンゲニンまたは(−)-8-プレニルナリンゲニン

呼称の変遷

以前は、6-プレニルナリンゲニンのことをソホラフラバノンBと呼称していた。[3][4]

脚注
  1. CID 6475921 - PubChem、J2.280.345J - 日化辞番号
  2. “The potential health effects of dietary phytoestrogens”. British journal of pharmacology 174 (11). (2017). doi:10.1111/bph.13622. PMC 5429336. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5429336/.
  3. Shmuel Yannai (2012). Dictionary of Food Compounds with CD-ROM (Second ed.). CRC Press. p. 1975(T-911). ISBN 978-1-4200-8351-4
  4. “Studies on the Constituents of Sophora Species. XIII. Constituents of the Aerial Parts of Sophora tomentosa L.(2)” (pdf). Chemical and Pharmaceutical Bulletin 26 (12): 3867(Fig.3). (1978). doi:10.1248/cpb.26.3863.
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