チオアセトアミド

チオアセトアミド（Thioacetamide）は有機化合物である。この白色結晶性固体は、水溶液にして基質と反応させた後加水分解させるとその硫化物を生じるため、有機、無機合成において猛毒の硫化水素に代わってよく使われる。また、チオアミドの一つでもある。

チオアセトアミド

IUPAC名	チオアセトアミド
別名	アセトチオアミド、エタンチオアミド、TAA、チオアセトイミド酸、TA
分子式	C₂H₅NS
示性式	CH₃CSNH₂
分子量	75.13g/mol
CAS登録番号	62-55-5
形状	無色結晶。わずかにメルカプタン臭がある。
密度と相	1.269 g/cm³,
融点	115 °C
SMILES	CC(N)=S

配位化学

チオアセトアミドは、古典的定性分析で使われる硫化水素の供給源である。よって、チオアセトアミド水溶液と多くの金属カチオンはそれぞれ対応する硫化物を作る。

{\ce {M^2+\ + CH3C(S)NH2\ + H2O -> MS\ + CH3C(O)NH2\ + 2 H^+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)}}

関連した沈殿は軟らかい3価のカチオン（ ${\ce {As^{3+}, Sb^{3+}, Bi^{3+}}}$ ）と1価カチオン（Ag⁺, Cu⁺）で起こる。

チオアセトアミドは次の式のようにアセトアミドと五硫化二リンから作られる[1]。

{\ce {CH3C(O)NH2\ + 1/4 P4S10 -> CH3C(S)NH2\ + 1/4 P4S6O4}}

分子のC₂NH₂Sの部分は平面構造で、C-SとC-N間の距離は1.713 と 1.324 Åである。これは両方が多重結合（π共役系）であることを示している[2]。

チオアセトアミドの発癌性はグループ2Bである。

George Schwarz "2,4-Dimethylthiazole" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.332 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0332.pdf
Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI: 10.1039/JR9600000997

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