チオアニソール
チオアニソール (Thioanisole) は、化学式CH3SC6H5で表される有機化合物である。無色の液体で有機溶媒に溶ける。最も簡単なアルキルアリールチオエーテルである。化合物名は、本化合物がエーテル（つまり普通のアニソール）でなく、その硫黄アナログ（酸素原子を硫黄原子に置き換えたもの）のチオエーテルであることを示している。
| チオアニソール | |
|---|---|
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 100-68-5 |
| PubChem | 7520 |
| ChemSpider | 7239 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H8S |
| モル質量 | 124.2 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 1.0533 g/cm3 |
| 融点 |
−15 °C |
| 沸点 |
193 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
反応
アルキルリチウム試薬は、チオアニソールのメチル基の水素原子を引き抜いて（脱プロトン化）強い求核試薬である C6H5SCH2Li を生成する。それによってより複雑な鎖や構造を形成することができる。得られたホモログ化チオエーテルは、さまざまな方法で取り扱うことができる[2]。
単一の酸素原子の付加による硫黄の酸化により、メチルフェニルスルホキシドが得られる[3] ジメチルジオキシランなどの酸化剤の滴定に有用な反応である[4]。その後、酸化が続くとスルホンになる。
脚注
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 707. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4
- Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
- Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. (1966). “Methyl Phenyl Sulfoxide”. Org. Syntheses 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078.
- Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). “Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab initio calculations”. J. Org. Chem. 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029.
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