チオカルバマート

チオカルバマート（thiocarbamate）類は、有機硫黄化合物の一種である。チオカルバマートエステルには、O-チオカルバマート（ROC(=S)NR₂）とS-チオカルバマート（RSC(=O)NR₂）の2つの異性体が存在する。O-チオカルバマートはS-チオカルバマートへ異性化できる（例: ニューマン・クワート転位）。

O-オルガニル (1) および S-オルガニル (2) チオカルバマートの一般化学構造式。

合成

チオカルバマートは、チオシアナートの加水分解によって合成できる[1]。

{\ce {RSCN\ + H2O -> RSC(=O)NH2}}

Rはアリール基であり、この手法はリームシュナイダー・チオカルバマート合成として知られている。

脚注

March, 6th edn., p. 1269

関連項目

トルナフタート
ゴイトリン
ウレタン（カルバマート）
ジチオカルバマート

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[1] March, 6th edn., p. 1269