チオバルビツール酸

チオバルビツール酸（英:Thiobarbituric acid）は、複素環を持った有機化合物である。バルビツール酸が持つ窒素に挟まれた炭素上に結合している酸素が、硫黄に置換されたチオカルボニル基に変わった構造をしている。

チオバルビツール酸
IUPAC名

2-Thiobarbituric acid

別称
2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
識別情報
CAS登録番号 504-17-6 チェック
PubChem 2723628
特性
化学式 C4H4N2O2S
モル質量 144.15 g mol−1
融点

245 °C, 518 K, 473 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

チオバルビツール酸は、油脂の変敗の指標の1つとされている、変敗が進むと徐々に増加してくるマロンジアルデヒドなどを検出するための試薬として用いられる [1] [注釈 1] 。 また、シアル酸の定量にも用いることがある [2] 。 なお、シアル酸の定量は、例えばノイラミニダーゼの活性を調べるためなどに利用される。

注釈
  1. 油脂の変敗は、微生物の関与無しに進む反応であるという点において、腐敗とは異なる。例えば、紫外線、高温などで物理的にエネルギーが与えられることで、油脂の化学構造的に比較的水素が外れてラジカルが発生しやすい部分にラジカルが発生する。このラジカル反応は、一旦開始されると連鎖的に進む。さらに、酸素分子が存在する空気と触れているなどの反応促進要素が揃うと、油脂が化学変化の速度が加速する。このように、物理化学的に進む油脂の変質のことを、変敗と言う。なお、油脂の変敗を防ぐためには、酸素を断つ、遮光するといったことの他、酸化防止剤を添加するなどといった方法もある。

出典
  1. Thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) Assay Archived 2006年9月14日, at the Wayback Machine., AMDCC Protocols, Animal Models of Diabetic Complications Consortium
  2. 『検査と技術』 （1989年2月） 17巻2号 （シアル酸）
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