チモール

チモール (thymol) は分子式 C10H14O で表されるモノテルペン誘導体。エタノール、エーテル、クロロホルム、酢酸、ベンゼンに易溶、グリセリン、水にやや溶ける。タチジャコウソウ（タイム）様の特有の香気を有する。舌をやくような味がある[1]。ここではチモールの異性体としてイソプロピルメチルフェノールも扱う[注 1][注 2]。

チモール
チモールの構造式 チモールのCPKモデル
IUPAC名

チモール（許容慣用名）
2-イソプロピル-5-メチルフェノール（系統名）

識別情報
CAS登録番号 89-83-8
KEGG D01039
特性
化学式 C10H14O
モル質量 150.22
外観 無色結晶
密度 0.9699, 固体
融点

51.5

沸点

233.5

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チモールを得る方法としては、タチジャコウソウなどの植物からのアルカリ抽出のほか、塩化アルミニウムの存在下での m-クレゾールと塩化イソプロピルの反応が知られている。

チモールは防腐剤、殺菌剤[注 3][4]として歯磨き粉、軟膏[4][5]、石鹸、化粧品[6][7][8][9][10]などに用いられるほか、駆虫剤や呈色試薬としても用いられている。また、DL-メントールの合成原料ともなる。動物にも用いる[11]。

鎮痛外用剤のサロメチールやアンメルツ、呼吸器疾患用外用薬のヴェポラッブ、洗口液のリステリンにはチモールが配合されている。

参考資料

主な執筆者、編者の順。

  • 飯島 茂子「特集 日常に潜む接触皮膚炎 臨床例 外陰部湿疹用治療薬に含有されたイソプロピルメチルフェノールによるアレルギー性接触皮膚炎」『皮膚病診療』第42巻第1号、協和企画、2020年1月1日、72-75頁、doi:10.24733/pd.0000001918、ISSN 0387-7531、CRID 1390572174421687808。
  • 池田 嘉津弘「第14回 ムヒ」『ファルマシア』第50巻第8号、公益社団法人 日本薬学会、2014年、802-803頁、doi:10.14894/faruawpsj.50.8_802、ISSN 0014-8601、CRID 1390001204498601728。
  • LKF-A研究班（編）「LKF-A製剤の男性型脱毛症に対する臨床評価試験」『西日本皮膚科』第48巻第4号、日本皮膚科学会西部支部、1986年、738-748頁、doi:10.2336/nishinihonhifu.48.738、ISSN 0386-9784、CRID 1390001204300076416。
  • 大西 重樹、佐藤 隆、米谷 融「高速液体クロマトグラフィーによる化粧品中のイソプロピルメチルフェノールの分析」『分析化学』第29巻第4号、公益社団法人 日本分析化学会、1980年、272-275頁、doi:10.2116/bunsekikagaku.29.4_272、ISSN 0525-1931、CRID 1390001204053275776。
  • 久原 丈司、笠原 啓二、嶋田 格、松井 宏「殺菌剤の肌上への残存性を高める処方技術の開発」『日本化粧品技術者会誌』第51巻第1号、日本化粧品技術者会、2017年、33-40頁、CRID 1390282679478197504、doi:10.5107/sccj.51.33、ISSN 0387-5253。
  • 厚生労働省 編「チモール」『日本薬局方』（第十六改正）、2011年、888頁。http://moldb.nihs.go.jp/jp/DetailList_ja.aspx?submit=%E8%A9%B3%E7%B4%B0%E6%A4%9C%E7%B4%A2%28%E6%97%A5%E6%9C%AC%E8%AA%9E%E5%90%8D%29&keyword=%E3%83%81%E3%83%A2%E3%83%BC%E3%83%AB。
  • 甲野 涼、渡部 大容、大隅 尊史「1%イソプロピルメチルフェノール含有シャンプー療法で改善を認めた表在性膿皮症の犬の1例」『獣医臨床皮膚科』第24巻第3号、日本獣医皮膚科学会、2018年、153-155頁、doi:10.2736/jjvd.24.153、ISSN 1347-6416、CRID 1390845713002971264。
  • 早川 律子「イソプロピルメチルフェノールによる接触皮膚炎 (抗原研究会-4-)」『治療』第63巻第11号、南山堂、1981年11月、2167-2169頁、ISSN 0022-5207、CRID 1522262180766008704。
  • 村尾 太郎、宮崎 知子、羽鳥 三樹子、斎藤 文雄 (1983). “化粧品中の Butyl Paraben と Isopropyl Methyl Phenol に過敏なリール黒皮症の１例”. 皮膚 (日本皮膚科学会大阪地方会) 25 (4): 684-689. doi:10.11340/skinresearch1959.25.684. ISSN 0018-1390. CRID 1390282679776326272.
  • 藤堂 浩明、足立 浩章、今井 教安、上中 麻規子、内田 崇志、大谷 道輝、澤田 美月、成田 昌稔（著）、用量設定法ガイドライン検討委員会（編）「無限用量にて適用した種々剤形からのイソプロピルメチルフェノールの皮膚透過性と皮膚内濃度の関係について—ヒト長期投与（安全性）試験の用量設定法ガイドライン策定のための検証結果 その1—」第43巻第2号、日本香粧品学会、2019年6月30日、doi:10.11469/koshohin.43.99、ISSN 1880-2532、CRID 1390566775147728640。他の執筆者は西島 貴史、野村 宜史、宮坂 美行、畑尾 正人、増永 卓司、山口 雅彦、佐々 齊、知久 真巳、川田 裕三、古屋 律子、藤井 まき子。

脚注

注
  1. イソプロピルメチルフェノール、4-isopropyl-3-methylphenol、Biosol、p-Thymol。CAS 3228-02-2、PubChem 17395739、KEGG C14741。
  2. イソプロピルメチルフェノールの用量設定法ガイドラインが検討された[2]。
  3. 用途：殺菌剤。防腐剤。防黴剤[3]。

出典
  1. 厚生労働省 2011.
  2. 藤堂、足立、今井、上中 ほか 2019, pp. 99–108
  3. “4-イソプロピル-3-メチルフェノール”. Chemical Book. 2022年11月30日閲覧。
  4. LKF-A研究班 1986, pp. 738–748
  5. 池田 2014, pp. 802–803
  6. 大西、佐藤、米谷 1980, pp. 272–275
  7. 早川 1981, pp. 2167–2169
  8. 村尾、宮崎、羽鳥、斎藤 1983, pp. 684–689
  9. 久原、笠原、嶋田、松井 2017, pp. 33–40
  10. 飯島 2020, pp. 72–75
  11. 甲野、渡部、大隅 2018, pp. 153–155

関連項目

外部リンク
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