テトロン酸

テトロン酸
	優先IUPAC名 4-Hydroxyfuran-2(5H)-one
	別称 3H,5H-Furan-2,4-dione; 3-Hydroxybutenolide; 3-Hydroxy-2-buteno-4-lactone; 3-Oxo-γ-butyrolactone; Tetrahydrofuran-2,4-dione;
識別情報
CAS登録番号	4971-56-6 (Keto form) , 541-57-1 (Enol form)
PubChem	521261
ChemSpider	10301432
UNII	N2B9NB89C0 (Keto form)
EC番号	208-785-3
	SMILES Keto form: O=C1CC(CO1)=O; Enol form: O=C1C=C(O)CO1;
特性
化学式	C4H4O3
モル質量	100.07 g mol−1
融点	141-143 °C, 271 K, -84 °F ((dec.)[1])
磁化率	-52.5·10−6 cm3/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトロン酸 (Tetronic acid) はγ-ラクトン構造を持つ化学物質である。ケト-エノール互変異性体を持つ[2]。

アスコルビン酸（ビタミンC）、ペニシリン酸、プルビン酸、アビソマイシン等、テトロン酸骨格（β-ケト-γ-ブチロラクトン）を持つ天然物が多数存在する[3]。

有機合成においては、他の置換・縮環フランやブテノライドの前駆体として用いられる[4][5]。また、スピロジクロフェンやスピロメシフェン等の殺虫剤はテトロン酸骨格を有し、テトロン酸系殺虫剤と総称される。

参照

“2,4(3H,5H)-Furandione”. Sigma-Aldrich. 2023年10月17日閲覧。
Abdou, Moaz M.; El-Saeed, Rasha A.; Abozeid, Mohamed A.; Elattar, Khaled M.; Zaki, E.G.; Barakat, Y.; Ibrahim, V.; Fathy, Mahmoud et al. (2015). “Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions”. Arabian Journal of Chemistry 12 (4): 464–475. doi:10.1016/j.arabjc.2015.11.004.
Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). “Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids”. Synthesis 2006 (19): 3157. doi:10.1055/s-2006-950202.
“Tetronic acid”. Alfa Aesar. 2020年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月17日閲覧。
Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D.; Zimmer, Hans (1983). “Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 31. 2,4(3H,5H)-Furandione: Heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones”. The Journal of Organic Chemistry 48 (11): 1914. doi:10.1021/jo00159a029.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.