テルピネン-4-オール

テルピネン-4-オール
	優先IUPAC名 4-Methyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-en-1-ol
識別情報
CAS登録番号	562-74-3
PubChem	11230
ChemSpider	10756
UNII	L65MV77ZG6
MeSH	terpinenol-4
ChEMBL	CHEMBL507795
	SMILES CC1=CCC(CC1)(C(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)10(11)6-4-9(3)5-7-10/h4,8,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-8(2)10(11)6-4-9(3)5-7-10/h4,8,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	C10H18O
モル質量	154.25 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テルピネン-4-オール(Terpinen-4-ol)は、化学式C₁₀H₁₈Oのテルペノールの異性体である。ティーツリーオイルの主成分の1つであり[1]、ティーツリーの葉、枝、樹皮の抽出物から得られる[2][3][4]。テルピネン-4-オール及びティーツリーオイルの基礎研究及び臨床研究が熱心に行われたにもかかわらず、生物学的特徴及び臨床用途への応用については2019年時点で確立されていない[2]。ティーツリーオイルによる接触皮膚炎の要因である可能性がある[2][3]。

セイヨウネズが産出し、この木が高い耐腐食性を持つ原因であると考えらえている。

合成

テルピネン-4-オールは、テルピノレン(1)の光酸化、生じたヒドロペルオキシドの還元(2)、末端二重結合の選択的水素化(3)により合成される。

テルピネン-4-オールの合成

出典

“Tea tree oil”. Drugs and Lactation Database (LactMed), National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2018年12月3日). 2019年7月31日閲覧。
“Tea tree oil”. Drugs.com (2019年6月17日). 2019年7月31日閲覧。
de Groot, Anton C.; Schmidt, Erich (13 May 2016). “Tea tree oil: contact allergy and chemical composition”. Contact Dermatitis 75 (3): 129–143. doi:10.1111/cod.12591. ISSN 0105-1873. PMID 27173437.
Hammer, K. A.; Carson, C. F.; Riley, T. V. (2012). “Effects of Melaleuca alternifolia (Tea Tree) Essential Oil and the Major Monoterpene Component Terpinen-4-ol on the Development of Single- and Multistep Antibiotic Resistance and Antimicrobial Susceptibility”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (2): 909–915. doi:10.1128/AAC.05741-11. PMC 3264233. PMID 22083482.

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[lact-1] “Tea tree oil”. Drugs and Lactation Database (LactMed), National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2018年12月3日). 2019年7月31日閲覧。

[drugs-2] “Tea tree oil”. Drugs.com (2019年6月17日). 2019年7月31日閲覧。

[Groot-3] Groot, Anton C.; Schmidt, Erich (13 May 2016). “Tea tree oil: contact allergy and chemical composition”. Contact Dermatitis 75 (3): 129–143. doi:10.1111/cod.12591. ISSN 0105-1873. PMID 27173437.

[4] Hammer, K. A.; Carson, C. F.; Riley, T. V. (2012). “Effects of Melaleuca alternifolia (Tea Tree) Essential Oil and the Major Monoterpene Component Terpinen-4-ol on the Development of Single- and Multistep Antibiotic Resistance and Antimicrobial Susceptibility”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (2): 909–915. doi:10.1128/AAC.05741-11. PMC 3264233. PMID 22083482.