トシルアジド

トシルアジド
	IUPAC名 4-Methylbenzenesulfonyl azide
	別称 p-Toluenesulfonyl azide; p-Tosyl azide; p-Toluenesulfonazide; TsN3
識別情報
CAS登録番号	941-55-9
PubChem	13661
ChemSpider	13072
EC番号	213-381-5
	SMILES O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(cc1)C;
	InChI InChI=1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3;
特性[1]
化学式	C7H7N3O2S
モル質量	197.21 g mol−1
外観	油状の無色液体
密度	1.286 g/cm3
融点	21-22 °C, 294-295 K, 70-72 °F
沸点	110-115 °C at 0.001 mmHg
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トシルアジド(Tosyl azide)またはp-トルエンスルホニルアジド(p-Toluenesulfonyl azide)は、有機合成化学で用いられる試薬である[1]。

利用

トシルアジドは、アジドやジアゾ基を導入するために用いられる。また、ニトレン源や[3+2]環化付加反応の基質としても用いられる[1]。

トシルアジドは、アセトン水溶液中で塩化パラトルエンスルホニル（塩化トシル）とアジ化ナトリウムの反応によって生成する[2]。

トシルアジドは安定なアジ化物の1つであるが、爆発物であるとみなされ、慎重な貯蔵が必要である。

Heydt, H.; Regitz, M.; Mapp, A. K.; Chen, B. (2008). "p-Toluenesulfonyl Azide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt141.pub2。
Curphey, T. J. (1981). “Preparation of p-Toluenesulfonyl Azide. A Cautionary Note”. Organic Preparations and Procedures International 13 (2): 112-115. doi:10.1080/00304948109356105.

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