トリフェニルエチレン

トリフェニルエチレン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1,1',1''-(Ethene-1,1,2-triyl)tribenzene;
識別
CAS番号;	58-72-0
PubChem	CID: 6025
ChemSpider	5803
化学的データ
化学式	C20H16
分子量	256.35 g·mol−1
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C=C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C20H16/c1-4-10-17(11-5-1)16-20(18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15-19/h1-16H; Key:MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N;

トリフェニルエチレン(Triphenylethylene, TPE)は、単純な芳香族炭化水素であり、弱いエストロゲン活性を持つ[1][2]。エストロゲン活性は、1937年に発見された[3]。非ステロイド性エストロゲン類であるスチルベストロール類に分類され、より強いエストロゲンであるジエチルスチルベストロールを構造変化させることで得られる[4]。

トリフェニルエチレンは、非ステロイド性エストロゲン受容体リガンドの親化合物である[1][2][5]。これには、クロロトリアニセン、デスメチルクロロトリアニセン、エストロビン、M2613、トリフェニルブロモエチレン、トリフェニルクロロエチレン、トリフェニルヨードエチレン、トリフェニルメチルエチレン、また選択的エストロゲン受容体モジュレーターであるアフィモキシフェン、ブリラネストラント、ブロパレストロール、クロミフェン、クロミフェノキシド、ドロロキシフェン、エンドキシフェン、エスタクチル、フィスペミフェン、ナフォキシジン、オスペミフェン、パノミフェン、トレミフェンを含む。抗エストロゲン性エタモキシトリフェトールも密接に関連しているが、厳密にはトリフェニルエチレンの誘導体ではなく、トリフェニルエタノールの誘導体である。タモキシフェンの代謝物でアロマターゼ阻害剤のノレンドキシフェンもトリフェニルエチレンの誘導体である。エストロゲン活性に加え、タモキシフェンやクロミフェン等のいくつかの誘導体はプロテインキナーゼCの阻害剤としても働く[6]。

出典

JORDAN V. CRAIG; B.J.A. Furr (5 February 2010). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 95-. ISBN 978-1-59259-152-7
Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 July 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 4-. ISBN 978-3-0348-0664-0
Jie Jack Li (3 April 2009). Triumph of the Heart: The Story of Statins. Oxford University Press, USA. pp. 33-. ISBN 978-0-19-532357-3
Carmen Avendano; J. Carlos Menendez (11 June 2015). Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs. Elsevier Science. pp. 87-. ISBN 978-0-444-62667-7
Antonio Cano; Joacquim Calaf i Alsina; Jose Luis Duenas-Diez (22 September 2006). Selective Estrogen Receptor Modulators: A New Brand of Multitarget Drugs. Springer Science & Business Media. pp. 52-. ISBN 978-3-540-34742-2
“Triphenylethylenes: a new class of protein kinase C inhibitors”. J. Natl. Cancer Inst. 76 (6): 1243-6. (1986). doi:10.1093/jnci/76.6.1243. PMID 3458960.

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[CRAIGFurr2010-1] JORDAN V. CRAIG; B.J.A. Furr (5 February 2010). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 95-. ISBN 978-1-59259-152-7

[MaximovMcDaniel2013-2] Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 July 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 4-. ISBN 978-3-0348-0664-0

[Li2009-3] Jie Jack Li (3 April 2009). Triumph of the Heart: The Story of Statins. Oxford University Press, USA. pp. 33-. ISBN 978-0-19-532357-3

[AvendanoMenendez2015-4] Carmen Avendano; J. Carlos Menendez (11 June 2015). Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs. Elsevier Science. pp. 87-. ISBN 978-0-444-62667-7

[CanoAlsina2006-5] Antonio Cano; Joacquim Calaf i Alsina; Jose Luis Duenas-Diez (22 September 2006). Selective Estrogen Receptor Modulators: A New Brand of Multitarget Drugs. Springer Science & Business Media. pp. 52-. ISBN 978-3-540-34742-2

[pmid3458960-6] “Triphenylethylenes: a new class of protein kinase C inhibitors”. J. Natl. Cancer Inst. 76 (6): 1243-6. (1986). doi:10.1093/jnci/76.6.1243. PMID 3458960.

トリフェニルエチレン

関連項目

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