トリプトフォール

トリプトフォール は、インドール環の3位にエタノール基が結合した芳香族アルコール。

トリプトフォール
Chemical structure of tryptophol
IUPAC名

2-(1H-Indol-3-yl)ethanol

別称
インドール-3-エタノール
3-インドール エチル アルコール
(indol-3-yl)ethanol
IEt
2-Indolyl(3)-ethanol
識別情報
CAS登録番号 526-55-6 チェック
PubChem 10685
ChemSpider 10235
KEGG C00955
ChEBI
ChEMBL CHEMBL226545
特性
化学式 C10H11NO
モル質量 161.2 g mol−1
精密質量 161.084064 u
融点

59 °C, 332 K, 138 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

存在

生理機能および生理作用

クオラムセンシング

トリプトフォールはカンジダ・アルビカンスや出芽酵母においてクオラムセンシングを構成するオートインデューサーの一つであるとみられておりその詳細が研究されている。[10][11]

睡眠

マウスなどの哺乳類にトリプトフォールを投与すると睡眠様の状態が誘導される。[12][1]

類似物質

脚注
  1. Cornford, E M; Bocash, W D; Braun, L D; Crane, P D; Oldendorf, W H; MacInnis, A J (1979). “Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues”. Journal of Clinical Investigation 63 (6): 1241–8. doi:10.1172/JCI109419. PMC 372073. PMID 447842. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC372073/.
  2. Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). “The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity”. Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology 60 (2): 175. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6.
  3. Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). “Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes”. Food Chemistry 22: 59. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9.
  4. Szlavko, Clara M. (1973). “Tryptophol, Tyrosol and Phenylethanol-The Aromatic Higher Alcohols in Beer”. Journal of the Institute of Brewing 79 (4): 283. doi:10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x.
  5. Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). “On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation”. Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles 261 (8): 1915–6. PMID 4954284. (Article in French)
  6. Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). “Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans”. Science 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
  7. Sandberg, Göran (1984). “Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles”. Planta 161 (5): 398. doi:10.1007/BF00394569.
  8. Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). “Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds”. Physiologia Plantarum 71 (4): 411. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x.
  9. ErdoĞAn i, I; Sener, B; Higa, T (2000). “Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa”. Biochemical systematics and ecology 28 (8): 793–794. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636.
  10. Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). “Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast”. Molecular BioSystems 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075.
  11. PATRÍCIA ALBUQUERQUE and ARTURO CASADEVALL (2012). “Quorum sensing in fungi – a review”. Medical mycology. 50 (4): 337-345. doi:10.3109/13693786.2011.652201. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4294699/ 2015年4月1日閲覧。.
  12. Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). “Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice”. Life Sciences 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.