トリメシン酸
トリメシン酸は、化学式C9H6O6で表される有機化合物である。ベンゼン環の1、3、5位にカルボン酸が結合している構造から、1,3,5-ベンゼントリカルボン酸とも称する。
| トリメシン酸 | |
|---|---|
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benzene-1,3,5-tricarboxylic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 554-95-0  |
| PubChem | 11138 |
| ChemSpider | 10665 |
| EC番号 | 209-077-7 |
| DrugBank | DB08632 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL77562 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H6O6 |
| モル質量 | 210.14 g mol−1 |
| 外観 | 白色ないしわずかに薄い黄色の結晶または粉末[1] |
| 水への溶解度 | 微溶 |
| 有機溶媒への溶解度 | メタノールに可溶[1] |
| 酸解離定数 pKa | 3.12, 3.89, 4.70[2] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Oxford MSDS |
| Rフレーズ | R36 R37 R38 |
| 発火点 | 580℃[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | C9H6O6を参照 |
| 関連物質 | トリメリト酸（1,2,4-ベンゼントリカルボン酸） |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
構造と性質
トリメシン酸は、平面上の分子構造を持つ安息香酸誘導体の一つである[3]。p-ヒドロキシピリジンと混合することにより、95℃まで安定した水性のゲルを形成する[4]。広い一次元チャンネルを有する水素結合ネットワークにおいて、水から結晶化する[5]。
脚注
- “1,3,5-ベンゼントリカルボン酸”. 東京化成工業 (2018年10月3日). 2019年2月25日閲覧。
- Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ZORAN MARKOVIĆ, DALIBOR BADJUK and IVAN GUTMAN (2004), Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids. J. Serb. Chem. Soc. volume 69 issue 11, pages 877–882 (paper JSCS 3214), UDC 547.584/.585:539.193:54.02
- Li Ming Tang and Yu Jiang Wang (2009), Highly stable supramolecular hydrogels formed from 1,3,5-benzenetricarboxylic acid and hydroxyl pyridines. Chinese Chemical Letters volume 20, issue 10, pp. 1259–1262. doi:10.1016/j.cclet.2009.04.030
- F.H. Herbstein (1987), Structural Parsimony and Structural Variety Among Inclusion Complexes, Top. Curr. Chem., volume 140, p. 107
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