トリメチルシリルアジド

トリメチルシリルアジド (Trimethylsilyl azide) (CH3)3SiN3は、有機化学で試薬として用いられる化合物である。

トリメチルシリルアジド
識別情報
CAS登録番号 4648-54-8
PubChem 78378
ChemSpider 70747
特性
化学式 C3H9N3Si
モル質量 115.21 g mol−1
外観 無色透明液体
密度 0.8763 g/cm3 (20 °C)
融点

-95°C

沸点

52 - 53°C at 175 mmHg (92 to 95 °C at 760 mmHg)

危険性
NFPA 704
3
4
0
Rフレーズ R11, R23, R24, R25, R29, R50, R51, R52, R53
Sフレーズ S16,S29,S36, S37,S45,S57,S8
引火点 6°C
発火点 300°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

調製

トリメチルシリルアジドは、商業的に入手できる。トリメチルシリルクロリドとアジ化ナトリウムの反応によっても得られる[1]。

TMSCl + NaN3 → TMSN3 + NaCl (TMS = (CH3)3Si)

応用

多くの反応において、アジ化水素酸のより安全な代替品と見なされている。ただし、時間の経過とともに加水分解によりアジ化水素酸になるため、湿気のない状態で保管する必要がある[2]。オセルタミビル (タミフル) 全合成で使用されている。

安全性

トリメチルシリルアジドは、水分、強力な酸化剤、および強酸とは相容れない。2014年、ミネソタ大学の大学院生が、大量のトリメチルシリルアジドの合成中に起こったた爆発で負傷した[3]。

脚注
  1. L. Birkofer and P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azide". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 6, p. 1030
  2. Jafarzadeh, Mohammad (2007). “Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis”. Synlett 2007 (13): 2144–2145. doi:10.1055/s-2007-984895.
  3. http://cenblog.org/the-safety-zone/2014/07/more-details-on-the-university-of-minnesota-explosion-and-response/


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