トリメチロールプロパン

トリメチロールプロパン（英: Trimethylolpropane）は、化学式CH3CH2C(CH2OH)3で表される有機化合物。TMPとも略される。ポリオールの一種である。

トリメチロールプロパン
IUPAC名

2-(hydroxymethyl)-2-ethylpropane-1,3-diol

別称
TMP
1,1,1-トリメチロールプロパン
識別情報
CAS登録番号 77-99-6 チェック
特性
化学式 C6H14O3
モル質量 134.17 g/mol
外観 吸湿性のある、無色ないし白色の結晶
密度 1.084 g/mL
融点

58 °C, 331 K, 136 °F

沸点

160 °C, 433 K, 320 °F

水への溶解度 混和する
危険性
EU分類 可燃性 (F)
NFPA 704
3
 
 
引火点 172℃
発火点 約375℃[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

反応

トリメチロールプロパンは2段階の反応により生成する。ブタナールとホルムアルデヒドとの付加脱離反応の後、

CH3CH2CH2CHO + 2 CH2O → CH3CH2C(CH2OH)2CHO

カニッツァーロ反応により生成される。

CH3CH2C(CH2OH)2CHO + CH2O + NaOH → CH3CH2C(CH2OH)3 + NaO2CH

年間約2億kgがこの方法で製造されている[2] 。

用途

アルキド樹脂の前駆体となる他、ポリウレタン樹脂塗料、印刷用インキに使用される[3]。

脚注
  1. 国際化学物質安全性カード
  2. Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen “Alcohols, Polyhydric” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
  3. トリメチロールプロパン製品紹介（三菱ガス化学）
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