ドルパノール

ドルパノール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 4-(3-Ethenyl-3,6-dimethyl-1-methylene-5-heptenyl)phenol;
CAS番号;	42041-17-8 ((+)-異性体)
化学的データ
化学式	C18H24O
分子量	256.387 g/mol
	SMILES CC(C)=CCC(C)(CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1)C=C;
	InChI InChI=1/C18H24O/c1-6-18(5,12-11-14(2)3)13-15(4)16-7-9-17(19)10-8-16/h6-11,19H,1,4,12-13H2,2-3,5H3; Key:CRWULAJEYWVGOC-UHFFFAOYNA-N;

ドルパノール(Drupanol)は、Psoralea drupaceaeの種子から単離されるフェノールである[1][2]。バクチオールと同一の化合物であると言われることがあるが、同じ分子式であるだけで化学構造は異なり、構造異性体の関係にある[1]。ドルパノールは、アンドロゲンと同化の活性を持ち、フィトアンドロゲンである[3]。対照的に、バクチオールは、抗アンドロゲン剤として働くことが知られている[4]。

出典

J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. p. 120,473. ISBN 978-1-4757-2085-3
Golovina, L. A.; Nikonov, G. K. (1973). “The structure of drupanol - A new phenol from Psoralea drupaceae”. Chemistry of Natural Compounds 9 (1): 7-9. doi:10.1007/BF00580876. ISSN 0009-3130.
Sasha W. Eisenman; David E. Zaurov; Lena Struwe (14 September 2012). Medicinal Plants of Central Asia: Uzbekistan and Kyrgyzstan. Springer Science & Business Media. pp. 205-. ISBN 978-1-4614-3912-7
Miao, L., Ma, S. W., Fan, G. W., Wang, H., Wang, Y. F., & Chai, L. J. (2013). Bakuchiol inhibits the androgen induced-proliferation of prostate cancer cell line LNCaP through suppression of AR transcription activity. Tianjin Journal of Traditional Chinese Medicine, 5, 012.

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[Elks2014-1] J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. p. 120,473. ISBN 978-1-4757-2085-3

[GolovinaNikonov1973-2] Golovina, L. A.; Nikonov, G. K. (1973). “The structure of drupanol - A new phenol from Psoralea drupaceae”. Chemistry of Natural Compounds 9 (1): 7-9. doi:10.1007/BF00580876. ISSN 0009-3130.

[EisenmanZaurov2012-3] Sasha W. Eisenman; David E. Zaurov; Lena Struwe (14 September 2012). Medicinal Plants of Central Asia: Uzbekistan and Kyrgyzstan. Springer Science & Business Media. pp. 205-. ISBN 978-1-4614-3912-7

[MiaoMa2013-4] Miao, L., Ma, S. W., Fan, G. W., Wang, H., Wang, Y. F., & Chai, L. J. (2013). Bakuchiol inhibits the androgen induced-proliferation of prostate cancer cell line LNCaP through suppression of AR transcription activity. Tianjin Journal of Traditional Chinese Medicine, 5, 012.