ニトロメタカロン

ニトロメタカロン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-methyl-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone;
識別
CAS番号;	340-52-3
ATCコード	none
PubChem	CID: 63339
ChemSpider	57006
化学的データ
化学式	C16H13N3O4
分子量	311.29
	SMILES O=C1C2=CC=CC=C2N=C(N1C3=C(OC)C=C(N(=O)=O)C=C3)C;

ニトロメタカロン(Nitromethaqualone)[1]は、メタカロンのアナログで、メタカロンと同様の催眠/鎮静作用を持つ[2]。メタカロンと比べると、作用は10倍程度強く、通常、約25mgを投与する[3]。しかし、芳香族ニトロ基は対応するアニリンに代謝され、突然変異原となる[3]。そのため、この毒性への懸念からニトロメタカロンの開発は終了した。

出典

US patent 3162634, Klosa, J. (Berlin, Germany), "2-Methyl-3-(2'-methyl-3'-chlorphenyl)-quinazolone-(4)", issued 1964-12-22
Szirmai, A. (1963). "[Pharmacological and Therapeutic Studies with a New Quinazolone Derivative, Nitromethaqualone]" (ドイツ語). Therapeutische Umschau 20: 542–546. PMID 14101319.
van Boven, M.; Daenens, P. (1982). "Biotransformation and Excretion of Nitromethaqualone in Rats and Humans". Journal of Pharmaceutical Sciences 71 (10): 1152–1157. doi:10.1002/jps.2600711019. PMID 7143214.

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[1] US patent 3162634, Klosa, J. (Berlin, Germany), "2-Methyl-3-(2'-methyl-3'-chlorphenyl)-quinazolone-(4)", issued 1964-12-22

[2] Szirmai, A. (1963). "[Pharmacological and Therapeutic Studies with a New Quinazolone Derivative, Nitromethaqualone]" (ドイツ語). Therapeutische Umschau 20: 542–546. PMID 14101319.

[Boven-3] van Boven, M.; Daenens, P. (1982). "Biotransformation and Excretion of Nitromethaqualone in Rats and Humans". Journal of Pharmaceutical Sciences 71 (10): 1152–1157. doi:10.1002/jps.2600711019. PMID 7143214.