ノルスペルミジン

ノルスペルミジン
識別情報
CAS登録番号	56-18-8
PubChem	5942
ChemSpider	5729
EC番号	200-261-2
国連/北米番号	2269
KEGG	C03375
MeSH	norspermidine
ChEBI	CHEBI:16841 ;
ChEMBL	CHEMBL28743
RTECS番号	JL9450000
バイルシュタイン	1071254
Gmelin参照	26839
3DMet	B00581
	SMILES NCCCNCCCN;
	InChI InChI=1S/C6H17N3/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h9H,1-8H2Template:Chemspidericite Key: OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-NTemplate:Chemspidericite;
特性
化学式	C6H17N3
モル質量	131.22 g mol−1
外観	無色透明な液体
匂い	アンモニア臭
密度	938 mg mL−1
融点	-289 °C, 257-273 K, -488 °F
沸点	241 °C, 513.75 K, 465 °F
log POW	−0.826
屈折率 (nD)	1.481–1.482
危険性
安全データシート(外部リンク)	fishersci.com
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険
Hフレーズ	H302, H311, H314, H317, H330
Pフレーズ	P260, P280, P284, P305+351+338, P310
引火点	117 °C (243 °F; 390 K)
発火点	280 °C (536 °F; 553 K)
半数致死量 LD50	738 mg kg−1 (oral, rat)
関連する物質
関連するアミン	ジプロピルアミン; メチル-n-アミルニトロアミン; スペルミジン;
関連物質	アグマチン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノルスペルミジン（Norspermidine）とはポリアミンの一種である。スペルミジンと類似した構造を持つ。多くの種類の植物[1][2]や真正細菌[3]、藻類[4]から見出されている。人からは発見されていない。

抗腫瘍薬としての利用が検討されている[5][6]。

生理活性

ノルスペルミジンはコレラ菌Vibrio choleraeのバイオフィルム形成を活性化させる。コレラ菌のバイオフィルム形成は他の生物細胞への吸着と環境中やヒト宿主内での生存に重要であり、ノルスペルミジンはコレラ菌の感染に関与する。ノルスペルミジンは真性細菌や古細菌、藻類、植物、二枚貝から検出されており、コレラ菌の吸着を媒介する細胞間シグナル分子であると考えられている[7]。

反応

S-アデノシルメチオニンアミン + 1,3-ジアミノプロパン

\rightleftharpoons

5'-メチルチオアデノシン + ノルスペルミジン + H⁺。ビブリオ科細菌（Vibrio属やPhotobacterium leiognathi、P. angustumなど）は、1,3-ジアミノプロパンの添加によりノルスペルミジンの合成を活発に行う[8]。

カルボキシノルスペルミジン脱炭酸酵素によるノルスペルミジンの合成反応。カルボキシノルスペルミジン

\rightleftharpoons

ノルスペルミジン + 二酸化炭素

S-アデノシル-3-(メチルチオ)プロピルアミン:ノルスペルミジン 3-アミノプロピル転移酵素によるノルスペルミジンのノルスペルミン変換。S-アデノシルメチオニンアミン + ノルスペルミジン

\rightleftharpoons

5'-メチルチオアデノシン + ノルスペルミン + H⁺

脚注

Rodriguez-Garay, B (1989). “Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)”. Plant Physiology 89 (2): 525–529. doi:10.1104/pp.89.2.525. ISSN 0032-0889. PMC 1055875. PMID 16666576.
Hamana, K (1998). “Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine”. Can. J. Bot. 76 (1): 130–133. doi:10.1139/cjb-76-1-130.
Yamamoto, S (Apr 27, 1979). “Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea”. Biochem Biophys Res Commun. 87 (4): 1102–1108. doi:10.1016/S0006-291X(79)80021-2. PMID 313792.
Hamana, K; Matsuzaki, S (1982). “Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae”. J. Biochem 91 (4): 1321–1328. ISSN 0021-924X. PMID 7096289.
Prakash, NJ (1988). “Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine”. Anticancer Res. 8 (4): 563–568. PMID 3140710.
Sunkara, PS (1988). “Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine”. Adv Exp Med Biol. 250: 707–716. doi:10.1007/978-1-4684-5637-0_62. PMID 3255245.
Ece Karatan, Tammi R. Duncan, and Paula I. Watnick (Nov 2005). “NspS, a Predicted Polyamine Sensor, Mediates Activation of Vibrio cholerae Biofilm Formation by Norspermidine”. Journal of Bacteriology 187 (21): 7434-7443. doi:10.1128/JB.187.21.7434-7443.2005.
Shigeo Yamamoto, Sumio Shinoda, Miho Kawaguchi, Kyomi Wakamatsu, and Masami Makita (1983). “Polyamine distribution in Vibrionaceae: norspermidine as a general constituent of Vibrio species”. Canadian Journal of Microbiology 29 (6): 724-728. doi:10.1139/m83-118.

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[Rodriguez-Garay1989-1] Rodriguez-Garay, B (1989). “Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)”. Plant Physiology 89 (2): 525–529. doi:10.1104/pp.89.2.525. ISSN 0032-0889. PMC 1055875. PMID 16666576.

[Hamana1998-2] Hamana, K (1998). “Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine”. Can. J. Bot. 76 (1): 130–133. doi:10.1139/cjb-76-1-130.

[Yamamoto1979-3] Yamamoto, S (Apr 27, 1979). “Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea”. Biochem Biophys Res Commun. 87 (4): 1102–1108. doi:10.1016/S0006-291X(79)80021-2. PMID 313792.

[Hamana1982-4] Hamana, K; Matsuzaki, S (1982). “Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae”. J. Biochem 91 (4): 1321–1328. ISSN 0021-924X. PMID 7096289.

[Prakash1988-5] Prakash, NJ (1988). “Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine”. Anticancer Res. 8 (4): 563–568. PMID 3140710.

[Sunkara1988-6] Sunkara, PS (1988). “Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine”. Adv Exp Med Biol. 250: 707–716. doi:10.1007/978-1-4684-5637-0_62. PMID 3255245.

[Ece,Tammi2005-7] Ece Karatan, Tammi R. Duncan, and Paula I. Watnick (Nov 2005). “NspS, a Predicted Polyamine Sensor, Mediates Activation of Vibrio cholerae Biofilm Formation by Norspermidine”. Journal of Bacteriology 187 (21): 7434-7443. doi:10.1128/JB.187.21.7434-7443.2005.

[Shigeo,Sumio1983-8] Shigeo Yamamoto, Sumio Shinoda, Miho Kawaguchi, Kyomi Wakamatsu, and Masami Makita (1983). “Polyamine distribution in Vibrionaceae: norspermidine as a general constituent of Vibrio species”. Canadian Journal of Microbiology 29 (6): 724-728. doi:10.1139/m83-118.