バージェス試薬

バージェス試薬（バージェスしやく、Burgess reagent、C8H18N2O4S）または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)（Methyl N-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate）は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬である[1][2]。プロトンが隣接した二級または三級のアルコールをアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。

一般的なバージェス試薬の反応機構
バージェス試薬
IUPAC名

1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate

識別情報
CAS登録番号 29684-56-8
PubChem 2724994
特性
化学式 C8H18N2O2S
モル質量 238.30 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

試薬は、メタノールとトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。

バージェス試薬の合成

脚注
  1. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
  2. Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article
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