ビス(トリメチルシリル)アミン

ビス(トリメチルシリル)アミン（Bis(trimethylsilyl)amine）または、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン（hexamethyldisilazane、HMDS）は、アンモニアの水素2つがそれぞれトリメチルシリル基で置換された構造を持つ分子式 (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 の有機試薬である。無色透明の液体で、水によってゆっくり加水分解を受ける。消防法に定める「第4類危険物 第1石油類」に該当する[2]。

ビス(トリメチルシリル)アミン[1]
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IUPAC名

1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン

別称
ヘキサメチルジシラザン
HMDS
識別情報
CAS登録番号 999-97-3
特性
化学式 C6H19NSi2
モル質量 161.40 g/mol
密度 0.76 g/cm3
融点

−78 °C

沸点

125 °C

危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
NFPA 704
3
1
1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビス(トリメチルシリル)アミンの窒素原子上の脱プロトン化によってビス(トリメチルシリル)アミドとなり、これは求核性の低い強塩基として使われる。

有機化学

HMDSの用途のひとつに、縮合反応による複素環式化合物合成が挙げられる。キサンチンの誘導体をマイクロ波合成で得た例を下式に示す[3]。

その他

フォトリソグラフィにおいて、HMDSはフォトレジストのための凝着の助触媒として用いられる。熱した基板の気相からHMDSを使用することによって最高の結果が得られる[4]。

電子顕微鏡では、サンプルの調製の間、臨界点乾燥への代替として使うことができる[5]。

脚注
  1. Merck Index, 13th Edition, 4708.
  2. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  3. Burbiel JC, Hockemeyer J, Müller CE (2006). “Microwave-assisted ring closure reactions: synthesis of 8-substituted xanthine derivatives and related pyrimido- and diazepinopurinediones”. Beilstein J Org Chem 2: 20. doi:10.1186/1860-5397-2-20. PMID 17067400. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1698928.
  4. Cornell NanoScale Science & Technology Facility. “CNF - Photolithography Resist Processes and Capabilities”. 2008年1月29日閲覧。
  5. Bray DF, Bagu J, Koegler P (1993). “Comparison of hexamethyldisilazane (HMDS), Peldri II, and critical-point drying methods for scanning electron microscopy of biological specimens”. Microsc. Res. Tech. 26 (6): 489–95. doi:10.1002/jemt.1070260603. PMID 8305726.

関連項目
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