ピナコールボラン

ピナコールボラン（英: Pinacolborane、略称 HBpin[1]）は化学式(CH₃)₄C₂O₂BHで表されるボランの一種である。無色の液体。ボランとは異なり、ピナコールボランはモノマーとして存在する。

ピナコールボラン

優先IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
別称 HBpin
識別情報
CAS登録番号	25015-63-8
PubChem	6364989
ChemSpider	2016512
EC番号	607-485-3
SMILES [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
InChI InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3 Key: LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₆H₁₃BO₂
モル質量	127.98 g mol⁻¹
外観	無色または淡黄色液体
密度	0.882 g/cm³
沸点	42-43 °C, 272 K, -3 °F (50 mmHg)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H220, H225, H260, H261, H315, H318
Pフレーズ	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
引火点	−10 °C (14 °F; 263 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

利用

ピナコールボランは触媒の存在下でアルケンのヒドロホウ素化を進行させる。アルキンのヒドロホウ素化の反応速度はアルケンの場合に比べて遅い[2]。

C-H活性化反応の一種であるホウ素化に用いられる[3][4]。

ピナコールボランが脱水素すると、ビス(ピナコラート)ジボロン（B₂pin₂）が得られる[5]。

${\ce {2 (CH3)4C2O2BH -> (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2}}$

脚注

出典

“4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 25015-63-8 | 東京化成工業株式会社”. 2024年1月23日閲覧。
“STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES”. Organic Syntheses 88: 342. (2011). doi:10.15227/orgsyn.088.0342.
Amaike, Kazuma (2015). “Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate”. Organic Syntheses 92: 373–385. doi:10.15227/orgsyn.092.0373.
“IRIDIUM-CATALYZED C-H BORYLATION OF ARENES AND HETEROARENES: 1-CHLORO-3-IODO-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZENE AND 2-(4,4,5,5,-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)INDOLE”. Organic Syntheses 82: 126. (2005). doi:10.15227/orgsyn.082.0126.
Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem A. I.; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016-08-24). “Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse” (英語). Chemical Reviews 116 (16): 9091–9161. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00193. ISSN 0009-2665.

参考文献

Elizabeth R. Burkhardt (2004). “ピナコールボラン (PINB)”. 有機合成化学協会誌 62 (9): 929-931. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.62.929.

関連項目

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