パラトルエンスルホン酸ピリジニウム
p-トルエンスルホン酸ピリジニウム (pyridinium p-toluenesulfonate、ピリジニウムパラトルエンスルホナート) とは、ピリジンとp-トルエンスルホン酸から成る塩のこと。PPTS と略称される。無色の結晶。CAS登録番号は [24057-28-1]。
| p-トルエンスルホン酸ピリジニウム | |
|---|---|
 | |
4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium | |
| 識別情報 | |
| 略称 | PPTS |
| CAS登録番号 | 24057-28-1 |
| PubChem | 466102 |
| 日化辞番号 | J237.250I |
| 特性 | |
| 組成式 | C12H13NO3S |
| モル質量 | 251.3 g mol−1 |
| 外観 | 無色結晶 |
| 融点 |
120 °C |
| 酸解離定数 pKa | 5.21 |
| 出典 | |
| 融点[1]、pKa[2] | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
宮下正昭らによって開発され、テトラヒドロピラニル基 (THP) の脱保護に有用であることが1977年に報告された[3]。
用途
有機合成化学において、有機溶媒に溶ける弱酸として触媒の用途に用いられる。 例えば、シリル基やテトラヒドロピラニル基の脱保護の際、基質が酸に対して不安定でp-トルエンスルホン酸などが使用できない場合、PPTSが選択される。
脚注
- 東京化成工業. “Pyridinium p-Toluenesulfonate”. 2009年12月11日閲覧。
- David A. Evans (2005年11月4日). “Evans pKa Table” (PDF). 2013年10月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年12月11日閲覧。
- Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. (1977). “Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols”. J. Org. Chem. 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.
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