モノフルオロ酢酸

モノフルオロ酢酸（モノフルオロさくさん）は化学式C2H3FO2の化学物質で、カルボン酸の一種である。フルオロ酢酸（fluoroacetic acid）、gifblaar poison とも呼ばれる。

モノフルオロ酢酸
IUPAC名モノフルオロ酢酸
別名フルオロ酢酸
分子式C2H3FO2
分子量78.04
CAS登録番号144-49-0
形状無色の固体。針状の結晶。（20℃）
密度と相1.37　 g/cm3,
融点35.2 °C
沸点165 °C
SMILESC(C(=O)O)(F)([H])[H]
出典国際化学物質安全性カード

酢酸のメチル基を構成する水素の1つが、フッ素原子に置き換わったものである。

日本では毒物及び劇物取締法（毒劇法）により、特定毒物に指定される物質である。

毒性

フッ素の原子半径は小さいため、モノフルオロ酢酸は酢酸と間違えられて好気性代謝（酸素呼吸）の経路に取り込まれる。やがてフルオロクエン酸へと変換を受け、これが細胞の主たるエネルギー生産手段であるクエン酸回路を阻害、結果としてその生物を死に至らしめる[1]。

この毒性は、上記代謝に依存する生物であれば動物、植物を問わない。

用途

モノフルオロ酢酸ナトリウム（別名：1080）が殺鼠剤に、モノフルオロ酢酸アミドが殺虫剤に使われる。

いずれもモノフルオロ酢酸の単体と同様、上記の法律で特定毒物に指定されている。

所在

南半球を中心に、モノフルオロ酢酸塩（カリウム塩）を含む有毒植物が産する。別名の由来となった gifblaar (カイナンボク科、学名：Dichapetalum cymosum) は、南アフリカ等のアフリカ南部産の有毒植物である。この植物の周囲の土壌には上述の物質が含まれるため、他の植物は全く生育できず、土が剥き出しになるほどである。有機フッ素化合物が天然に存在する数少ない例の一つである。

脚注
  1. Ernest Kun (1982). “MONOFLUOROACETIC ACID (COMPOUND 1080), ITS PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY”. Proceedings of the Tenth Vertebrate Pest Conference: 34-41. http://digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.cgi?article=1027&context=vpc10.

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