ブロモアセトン

ブロモアセトン; Bromoacetone
	IUPAC名 1-Bromoacetone
	別称ブロムアセトン; 臭化アセトン; アセチルメチルブロマイド
識別情報
CAS登録番号	598-31-2
PubChem	11715
ChemSpider	11223
RTECS番号	UC0525000
	SMILES BrCC(=O)C;
	InChI InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	C3H5BrO
モル質量	136.99 g/mol
示性式	CH3COCH2Br
外観	Colorless lachrymator
密度	1.634 g/cm³
融点	-36.5℃
沸点	137℃
蒸気圧	1.1 kPa (20℃)
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS at ILO
主な危険性	催涙性、引火性
引火点	51.1℃
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモアセトン（英: Bromoacetone）は、有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する[1]。有機合成の前駆物質となる。

19世紀前期に合成され[2]、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。

発生

天然には、ハワイ諸島周辺の海藻の精油に1%未満程度含まれる[3]。大気中ではヒドロキシラジカルによって光化学的に分解される。

ブロモアセトンは市販されている。安定剤として酸化マグネシウムが添加されている場合がある。

酸または塩基の触媒を使用して、臭素とアセトンを反応させて生成できる[4]。

{\ce {CH3C(O)CH3\ + Br2 -> CH3C(O)CH2Br\ + HBr}}

他のケトンと同様、酸性条件下ではエノールを経由して親電子置換反応を受け[5]、上記反応が進行する。一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物（α,α-ジブロモアセトン）、三臭化物の生成が避けられない。

反応性の高い試薬で、一例としてヒドロキシアセトンの前駆体となる[6]。

日本の毒物及び劇物取締法では劇物に分類されており、強い催涙性がある。可燃性であり、燃焼により臭化水素など有毒ガスを生じる[1][7]。

国際化学物質安全性カード
Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876).
B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller (1976). “Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856–861. doi:10.1021/jf60206a040.
フィーバス・レヴィーン (1943). "Bromoacetone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 88
William Reusch. “Carbonyl Reactivity”. VirtualText of Organic Chemistry. 2007年10月27日閲覧。
Levene, P. A.; Walti, A. (1943). "Acetol". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 5
製品安全データシート（安全衛生情報センター）

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