プロピオンアルデヒド
プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。
| プロピオンアルデヒド | |
|---|---|
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | propanal |
| 別名 | プロパナール |
| 分子式 | C3H6O |
| 示性式 | C2H5CHO 又は CH3CH2CHO |
| 分子量 | 58.08 |
| 形状 | 無色液体 |
| CAS登録番号 | [123-38-6] |
| SMILES | CCC=O |
| 性質 | |
| 密度と相 | 0.8071 (20 ℃) g/cm3, |
| 融点 | −81 °C |
| 沸点 | 48 °C |
| 屈折率 | 1.36460 (19 °C) |
製造
オキソ法(ヒドロホルミル化)によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス(一酸化炭素と水素の混合ガス)とを作用させることで得られる。
1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる[2]。
用途
主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (H3C(CH2OH)3) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。
tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン t を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる[3]。
出典
- 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- Hurd, C. D.; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses (英語). 12: 64.; Collective Volume, vol. 2, p. 541
- Peralta, M. M. (2004), “Propionaldehyde t-Butylimine”, in Paquette, L., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: J. Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289.
| C2: アセトアルデヒド |
飽和アルデヒド | C4: ブタナール |
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