ベオシスチン

ベオシスチン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3-[2-(Methylammonio)ethyl]-1H-indol-4-yl hydrogenphosphate;
臨床データ
法的規制	UK: クラスA ;
投与経路	Oral
識別
CAS番号;	21420-58-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 161359
ChemSpider	141741
化学的データ
化学式	C11H15N2O4P
分子量	270.222 g/mol
	SMILES O=P(O)(O)Oc1cccc2c1c(cn2)CCNC;
	InChI InChI=1S/C11H15N2O4P/c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10(11(8)9)17-18(14,15)16/h2-4,7,12-13H,5-6H2,1H3,(H2,14,15,16) ; Key:WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N ;

ベオシスチン(Baeocystin)は、マジックマッシュルームに含まれるアルカロイドであり、シロシビンの類縁体。シロシビン、シロシン、ノルベオシスチンと共にほとんどのマジックマッシュルームに含まれる。またシロシビンを、N-ジメチル化した誘導体であり、また、4-HO-NMT (4-ヒドロキシ-N-メチルトリプタミン)のリン酸化誘導体。図の構造は、双性イオンとしてのべオシスチンである。

初の単離は、キノコの種であるPsilocybe baeocystisからであり[1]、その後、P. semilanceata[2]、センボンサイギョウガサ、Panaeolus renenosus、Copelandia chlorocystisからも単離された[3]。トロクスラーらが1959年に初めて合成した[4]。

ヒトでの薬理学について情報は少ないが、Jochen Gartz の著書 Magic Mushrooms Around the World（世界のマジックマッシュルーム）にて、ある研究にて、ベオシスチン10ミリグラムが、同量のシロシビンと同程度の精神活性があることが判明したと報告している[5]。またGartzは、4ミリグラムの自己投与試験にて、穏やかな幻覚体験が生じたことを論文で報告した[6]。

マウスを使った2019年の実験では、ベオシスチンではシロシビンのようなマウスの頭のけいれんは見られなかった[7]。

出典

“Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis”. Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (10): 1667–71. (1968). doi:10.1002/jps.2600571007. PMID 5684732.
“Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus”. Lloydia 40 (6): 566–78. (1977). PMID 600026.
Brossi A. (1988). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V32: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. p. 46. ISBN 978-0-08-086556-0
Troxler, F.; Seeman, F.; Hofmann, A. (1959). “Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen” (German). Helvetica Chimica Acta 42 (6): 2073–2103. doi:10.1002/hlca.19590420638.
Gartz J. (1997). Magic Mushrooms Around the World. Los Angeles, California: LIS Publications. pp. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2
Gartz J. (1991). “Further Investigations on Psychoactive Mushrooms of the Genera Psylocibe, Gymnopilus and Conocybe”. Ann. Mus. Civ. Rovereto 7: 265–74.
Sherwood, Alexander (2020). “Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin”. Journal of Natural Products 83 (2): 461–467. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID 32077284.

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[Leung_1968-1] “Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis”. Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (10): 1667–71. (1968). doi:10.1002/jps.2600571007. PMID 5684732.

[Repke_1977-2] “Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus”. Lloydia 40 (6): 566–78. (1977). PMID 600026.

[Brossi_1988-3] Brossi A. (1988). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V32: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. p. 46. ISBN 978-0-08-086556-0

[Troxer_1959-4] Troxler, F.; Seeman, F.; Hofmann, A. (1959). “Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen” (German). Helvetica Chimica Acta 42 (6): 2073–2103. doi:10.1002/hlca.19590420638.

[Gartz1997-5] Gartz J. (1997). Magic Mushrooms Around the World. Los Angeles, California: LIS Publications. pp. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2

[Gartz_1991-6] Gartz J. (1991). “Further Investigations on Psychoactive Mushrooms of the Genera Psylocibe, Gymnopilus and Conocybe”. Ann. Mus. Civ. Rovereto 7: 265–74.

[Sherwood_2019-7] Sherwood, Alexander (2020). “Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin”. Journal of Natural Products 83 (2): 461–467. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID 32077284.