ベンジルアミン

ベンジルアミン (benzylamine) とは有機化合物の一種で、アンモニアの水素がひとつベンジル基に置き換わった一級アミンである。外見は無色の液体で、有機合成の原料として用いられる。

ベンジルアミン
IUPAC名 ベンジルアミン 1-フェニルメタンアミン
別称 α-アミノトルエン
識別情報
CAS登録番号	100-46-9
KEGG	C15562
RTECS番号	DP1488500
SMILES NCc1ccccc1
特性
化学式	C7H9N
モル質量	107.15 g mol−1
示性式	C6H5CH2NH2
外観	無色液体
密度	0.981 g/mL
融点	-30°C (22°F)
沸点	185°C (361.4°F)
水への溶解度	3.24 g / 100 g 水 (25°C)
酸解離定数 pKa	9.33 (共役酸, pKaH)
塩基解離定数 pKb	4.67
屈折率 (nD)	1.543
構造
双極子モーメント	1.38 Debye
危険性
安全データシート(外部リンク)	ScienceLab.com
主な危険性	Flammable
NFPA 704	2 3 0
Rフレーズ	R11/22-34
Sフレーズ	S(1/2-)-26-36/37/39-45
引火点	72°C (161.6°F)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジルアミンはベンゾニトリルの水素化によって得られる。

${\displaystyle {\ce {C6H5CN\ + 2H2 -> C6H5CH2NH2}}}$

二級アミンを合成したい場合、ベンジル基が加水素分解によって除去可能であることから、ベンジルアミンはアンモニアの合成等価体として用いられる[1]。

${\displaystyle {\ce {C6H5CH2NH2\ + 2RX -> C6H5CH2NR2\ + 2HX}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5CH2NR2\ + H2 -> C6H5CH3\ + R2NH}}}$

(XはClやBrなどのハロゲン、もしくはOTsなどの脱離基。)

一段階目の反応を進めるため、通常はHXを捕捉する塩基が加えられる。ベンジルアミンの代わりにアンモニアを用いると、RX との反応で三級アミンR₃Nあるいは四級アンモニウム R₄N⁺の生成が起こる。

空気に触れているとゆっくり炭酸塩へ変わる。