ペリラケトン

ペリラケトン (英: Perilla ketone) は、天然化合物の一つ。フラン環の3位にケトン基を含む6炭素の側鎖のついた構造をもち、テルペノイドに分類される。無色油状だが酸素と反応しやすく、時間経過につれ色がつく。1943年にエゴマ (Perilla frutescens) の精油中から分離同定された[1]。ペリラケトンはエゴマの葉や種子に含まれ、動物に対する毒性がある[2]。放牧中にウシやウマがエゴマを食べるとペリラケトンにより肺水腫が引き起され、エゴマ中毒と呼ばれることがある。

ペリラケトン
IUPAC名

1-(3-フラニル)-4-メチル-1-ペンタノン

別称
β-フリルイソアミルケトン
識別情報
CAS登録番号 553-84-4 チェック
PubChem 68381
特性
化学式 C10H14O2
モル質量 166.22 g mol−1
外観 液体
密度 0.9920 g/cm3
融点

<25 °C

沸点

196 °C, 469 K, 385 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

ペリラケトンの合成は1957年に3-フロイルクロリドと、イソアミルグリニャール試薬および塩化カドミウムから作られるギルマン試薬に似た有機カドミウム化合物を出発物質として達成された[3]。また、テトラヒドロフランを溶媒とした、3-フリル有機スズ化合物とイソカプロイルクロリドの右田・小杉・スティルカップリングにより収率74%で得ることができる[4]。

関連項目

出典
  1. 瀬邊惠鎧「ペリラケトン(β-フリル-イソアミル-ケトン)に關する知見補遺」『日本化學會誌』第64巻第8号、1943年8月28日、1130-1136頁、doi:10.1246/nikkashi1921.64.1130、ISSN 2185-0909。
  2. Perilla: Botany, Uses and Genetic Resources
  3. Teruo Matsuura (1957). “Natural furan derivatives. I. The synthesis of perilla ketone”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 30: 430-1. doi:10.1246/bcsj.30.430.
  4. Vittorio Farina; Krishnamurthy, Venkat; Scott, William J. (1997). “The Stille reaction”. Organic Reactions (Hoboken, NJ, United States) 50. doi:10.1002/0471264180.or050.01.
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